2-[(4',5,5'-trimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolyliden-4-yl)thio]ethanol | 848236-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-[(4',5,5'-trimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolyliden-4-yl)thio]ethanol
• 英文别名: 2-[[2-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-5-methyl-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethanol
• CAS: 848236-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₅
• 分子量: 322.562
• InChiKey: MIVJTHFKNOEVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙基三乙氧基硅烷 、 2-[(4',5,5'-trimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolyliden-4-yl)thio]ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-[(4',5,5'-trimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolyliden-4-yl)thio]ethyl N-[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （三烷氧基甲硅烷基）四硫富瓦烯：溶胶-凝胶化学法制备有机-无机杂化材料的前体

  摘要：

  描述了用于溶胶-凝胶过程的新型单体的合成、表征和电化学行为。这些新化合物包括被一个或两个间隔基取代的刚性四硫富瓦烯 (TTF) 核，三乙氧基甲硅烷基与该核共价键合。该合成基于各种氰乙基保护的 TTF 硫醇盐的制备，硫醇盐与 2-溴乙醇的脱保护和烷基化，以及醇官能团与 3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯的后续缩合。已通过电化学研究研究了标题化合物的供体能力。这些新前体的水解缩聚反应是在 THF 溶液中在亲核试剂（四丁基氟化铵，TBAF）或酸（HCl）催化剂存在下进行的。所得混合固体高度缩聚，并在纳米（X 射线衍射）和微米（双折射）尺度上呈现组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400485
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-cyanoethylthio)-4-methyl-1,3-dithiolium tetrafluoroborate 在 cesium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(4',5,5'-trimethyl-2,2'-bi-1,3-dithiolyliden-4-yl)thio]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （三烷氧基甲硅烷基）四硫富瓦烯：溶胶-凝胶化学法制备有机-无机杂化材料的前体

  摘要：

  描述了用于溶胶-凝胶过程的新型单体的合成、表征和电化学行为。这些新化合物包括被一个或两个间隔基取代的刚性四硫富瓦烯 (TTF) 核，三乙氧基甲硅烷基与该核共价键合。该合成基于各种氰乙基保护的 TTF 硫醇盐的制备，硫醇盐与 2-溴乙醇的脱保护和烷基化，以及醇官能团与 3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯的后续缩合。已通过电化学研究研究了标题化合物的供体能力。这些新前体的水解缩聚反应是在 THF 溶液中在亲核试剂（四丁基氟化铵，TBAF）或酸（HCl）催化剂存在下进行的。所得混合固体高度缩聚，并在纳米（X 射线衍射）和微米（双折射）尺度上呈现组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400485

文献信息

• (Trialkoxysilyl)tetrathiafulvalenes: Precursors of Organized Organic-Inorganic Hybrid Materials by Sol-Gel Chemistry
  作者：Nathalie Bellec、Fr�d�ric Lerouge、Beno�t Pichon、Genevi�ve Cerveau、Robert�J.�P. Corriu、Dominique Lorcy

  DOI：10.1002/ejoc.200400485

  日期：2005.1

  The synthesis, characterization and electrochemical behaviour of novel monomers for use in sol-gel processes are described. These new compounds include a rigid tetrathiafulvalene (TTF) core substituted by one or two spacers, to which a triethoxysilyl group is covalently bonded. The synthesis is based on the preparation of various cyanoethyl-protected TTF thiolates, deprotection and alkylation of thiolate

  描述了用于溶胶-凝胶过程的新型单体的合成、表征和电化学行为。这些新化合物包括被一个或两个间隔基取代的刚性四硫富瓦烯 (TTF) 核，三乙氧基甲硅烷基与该核共价键合。该合成基于各种氰乙基保护的 TTF 硫醇盐的制备，硫醇盐与 2-溴乙醇的脱保护和烷基化，以及醇官能团与 3-(三乙氧基甲硅烷基)丙基异氰酸酯的后续缩合。已通过电化学研究研究了标题化合物的供体能力。这些新前体的水解缩聚反应是在 THF 溶液中在亲核试剂（四丁基氟化铵，TBAF）或酸（HCl）催化剂存在下进行的。所得混合固体高度缩聚，并在纳米（X 射线衍射）和微米（双折射）尺度上呈现组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)