6-(4-nitrophenyl)indolo[1,2-c]quinazoline | 1448807-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)indolo[1,2-c]quinazoline
• 英文别名: 6-(4-Nitrophenyl)indolo[1,2-c]quinazoline
• CAS: 1448807-86-0
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 339.353
• InChiKey: FOBJCAOOLLOPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(2-phenylhydrazono)ethyl)aniline 在 四磷十氧化物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲烷磺酸 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-(4-nitrophenyl)indolo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-异氰基苯基）-1H-吲哚的选择性CH或NH亚胺基化导致形成吲哚融合的骨架

  摘要：

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801623

文献信息

• Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Indolyl C3-Oxygenation and N1-Cyclization Reactions: Selective Synthesis of 3<i>H</i>-Indol-3-ones and Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Li Tao、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00231

  日期：2018.4.6

  A simple and practical procedure for the selective preparation of 3H-indol-3-one and indolo[1,2-c]quinazoline derivatives through copper-catalyzed aerobic oxygenation and intramolecular cyclization reactions of 2-(2-amidoaryl)-1H-indoles in the presence of acid has been disclosed. Interestingly, the reaction outcomes are exclusively dependent on the reaction medium employed. With DMF as the solvent

  通过铜催化的需氧氧化和2-（2-酰氨基芳基）-1 H的分子内环化反应选择性制备3 H-吲哚-3-一和吲哚并[1,2- c ]喹唑啉衍生物的简单实用方法已经公开了在酸存在下的-吲哚。有趣的是，反应结果完全取决于所采用的反应介质。以DMF为溶剂，吲哚底物的酰胺部分可作为助剂，使吲哚的氧化反应与空气中的分子氧作为氧化剂产生3 H-indol-3-one衍生物的选择性很高。另一方面，当反应在1，4-二恶烷中进行时，酰胺部分转变为参与分子内吲哚基N 1-环化，从而提供了吲哚[1,2- c ]喹唑啉作为主要产物。
• 一种合成吲哚[1,2-c]喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108424416B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种合成吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种合成吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物的方法，具体步骤为：将N‑(2‑(1H‑吲哚‑2‑基)苯基)酰胺类化合物、1,4‑二氧六环和溴化亚铜置于反应容器中，在室温搅拌下加入稀盐酸，于120℃回流反应至TLC监测原料反应完全，最终制得吲哚[1,2‑c]喹唑啉类化合物。本发明具有反应条件温和、操作简单且底物适用范围广等优点。
• Assembly of indolo[1,2-c]quinazolines using ZnBr2-promoted domino hydroamination–cyclization
  作者：Min Xu、Ke Xu、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.079

  日期：2013.8

  An efficient protocol to generate indolo[1,2-c]quinazolines from acyclic alkyne substrates by ZnBr2-promated domino hydroamination-cyclization has been established. The dichotomous properties of zinc salts involving alkynophilicity and oxophilicity assure a one-pot formation of five- and six-membered nitrogen-containing rings in the skeleton. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective C−H or N−H Imidoylative Annulation of 2‐(2‐Isocyanophenyl)‐1 <i>H</i> ‐indoles Leading to Diverse Indole‐fused Scaffolds
  作者：Fan Teng、Weiming Hu、Huaanzi Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201801623

  日期：2019.3.15

  2‐(2‐Isocyanophenyl)‐1H‐indoles, a class of functionalized isocyanides containing both aromatic C−H and indolo N−H functionalities, are first applied in selective imidoylative annulation reactions. Scaffolds of 6‐aryl 11H‐indolo[3,2‐c]quinoline and 6‐aryl indolo[1,2‐c]quinazoline, both of which are of biological importance, are obtained selectively through capturing the imidoyl radical or imidoyl palladium

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。