3-Dimethylallyl-4-hydroxymandelate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-Dimethylallyl-4-hydroxymandelate
• 英文别名: 2-hydroxy-2-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]acetate
• 化学式: C13H15O4-
• 分子量: 235.26
• InChiKey: VBHJEUYYPUPECH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylallyl-4-hydroxymandelate 、 氧气 生成 3-Dimethylallyl-4-hydroxybenzoate 、 二氧化碳 、 水
  参考文献：
  名称：

  CloR，一种参与clorobiocin生物合成的双功能非血红素铁氧化酶。

  摘要：

  氨基香豆素抗生素新霉素和氯霉素含有3-二甲基烯丙基-4-羟基苯甲酸酯（3DMA-4HB）部分。现在已经通过生化和分子生物学研究鉴定了该部分的生物合成。来自玫瑰色链霉菌DS 12976中的氯霉素生物合成基因簇的CloQ最近被鉴定为4-羟基苯基丙酮酸-3-二甲基烯丙基转移酶。在本研究中，酶CloR在大肠杆菌中过表达，纯化并鉴定为双功能非血红素铁加氧酶，可通过3-二甲基烯丙基-4-羟基扁桃酸转化3-二甲基烯丙基-4-羟苯基丙酮酸（3DMA-4HPP）。 （3DMA-4HMA）至3DMA-4HB通过两个连续的氧化脱羧步骤。在18O2标记实验中，我们表明在第一个反应步骤中将两个氧原子掺入中间体3DMA-4HMA，但在第二个反应步骤中仅将另外一个氧掺入最终产物3DMA-4HB中。CloR不显示与已知加氧酶的序列相似性。显然，它代表了非血红素铁（II）和α-酮酸依赖性加氧酶的多样化家族中的新型成员，其中

  DOI：

  10.1074/jbc.m303190200
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylallyl-4-hydroxyphenylpyruvate 、 氧气 生成 3-Dimethylallyl-4-hydroxymandelate 、 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  CloR，一种参与clorobiocin生物合成的双功能非血红素铁氧化酶。

  摘要：

  氨基香豆素抗生素新霉素和氯霉素含有3-二甲基烯丙基-4-羟基苯甲酸酯（3DMA-4HB）部分。现在已经通过生化和分子生物学研究鉴定了该部分的生物合成。来自玫瑰色链霉菌DS 12976中的氯霉素生物合成基因簇的CloQ最近被鉴定为4-羟基苯基丙酮酸-3-二甲基烯丙基转移酶。在本研究中，酶CloR在大肠杆菌中过表达，纯化并鉴定为双功能非血红素铁加氧酶，可通过3-二甲基烯丙基-4-羟基扁桃酸转化3-二甲基烯丙基-4-羟苯基丙酮酸（3DMA-4HPP）。 （3DMA-4HMA）至3DMA-4HB通过两个连续的氧化脱羧步骤。在18O2标记实验中，我们表明在第一个反应步骤中将两个氧原子掺入中间体3DMA-4HMA，但在第二个反应步骤中仅将另外一个氧掺入最终产物3DMA-4HB中。CloR不显示与已知加氧酶的序列相似性。显然，它代表了非血红素铁（II）和α-酮酸依赖性加氧酶的多样化家族中的新型成员，其中

  DOI：

  10.1074/jbc.m303190200