6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶 | 107112-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶
• 中文别名: 6,7-二氢噻吩并[3,2-C]吡啶
• 英文名称: 6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridine
• CAS: 107112-93-6
• 化学式: C₇H₇NS
• 分子量: 137.205
• InChiKey: NVWLCUBMMDJESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷（略微加热）、DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐 的合成方法

  摘要：

  一种4,5,6,7‑四氢噻吩[3,2‑c]吡啶盐酸盐的合成方法是以2‑噻吩乙醇和对甲苯磺酰氯为原料合成对甲苯磺酸‑2‑噻吩乙酯，进一步与甲酰胺反应合成N‑2‑噻吩乙基甲酰胺，它在三氟乙酸作用下环合生成6,7‑二氢噻吩并[3,2‑c]吡啶，最后用硼氢化钠还原并成盐得到4,5,6,7‑四氢噻吩[3,2‑c]吡啶盐酸盐。本发明提供了一种合成4,5,6,7‑四氢噻吩[3,2‑c]吡啶盐酸盐的新方法，具有成本低、毒性小、工艺简单的特点，具有工业化应用前景。

  公开号：

  CN107056801B
• 作为产物：
  描述：

  2-(噻吩-2-基)乙基对甲苯磺酸酯 在 甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 8.5h， 生成 6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐 的合成方法

  摘要：

  一种4,5,6,7‑四氢噻吩[3,2‑c]吡啶盐酸盐的合成方法是以2‑噻吩乙醇和对甲苯磺酰氯为原料合成对甲苯磺酸‑2‑噻吩乙酯，进一步与甲酰胺反应合成N‑2‑噻吩乙基甲酰胺，它在三氟乙酸作用下环合生成6,7‑二氢噻吩并[3,2‑c]吡啶，最后用硼氢化钠还原并成盐得到4,5,6,7‑四氢噻吩[3,2‑c]吡啶盐酸盐。本发明提供了一种合成4,5,6,7‑四氢噻吩[3,2‑c]吡啶盐酸盐的新方法，具有成本低、毒性小、工艺简单的特点，具有工业化应用前景。

  公开号：

  CN107056801B

文献信息

• Synthesis and detailed conformational analysis of new naphthoxazino[2,3-a]benz[c]azepine and naphthoxazino[2,3-a]thieno[3,2-c]pyridine derivatives
  作者：István Szatmári、Petra Barta、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.060

  日期：2017.8

  naphthoxazine by-products made the separation/purification of the products challenging, therefore the reactions were repeated and systematically studied, starting from secondary and tertiary aminonaphthol derivatives, when the isolation of an ortho-quinonemethide structure occurred unexpectedly. Scope and limitations of its formation were also investigated. Conformational studies including ring inversion of a

  通过修饰的曼尼希型合成途径，通过4,5-二氢-3 H-苯并[ c ]氮杂或6,7-二氢噻吩并[3， 2- c ]吡啶和不同的取代氨基萘。使用微波辐射优化了反应条件，反应时间相对较短，温度为80°C。不需要的萘并恶嗪副产物的形成使产物的分离/纯化具有挑战性，因此，当分离邻位时，从仲氨基和叔氨基萘酚衍生物开始重复和系统地研究反应，从仲和叔氨基萘酚开始-醌甲基化物结构出乎意料地发生。还研究了其形成的范围和局限性。使用NMR方法和补充DFT建模进行了构象研究，包括对新型多杂环化合物的选择进行环倒置。
• Synthesis and stereochemistry of new naphth[1,3]oxazino[3,2-a]benzazepine and naphth[1,3]oxazino[3,2-e]thienopyridine derivatives
  作者：Petra Barta、István Szatmári、Ferenc Fülöp、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.058

  日期：2016.5

  2-c]pyridine, new aminonaphthol derivatives were prepared. The syntheses were extended by using N-containing naphthol analogues such as 5-hydroxyisoquinoline and 6-hydroxyquinoline. The ring closures of the novel bifunctional compounds were also achieved, resulting in new naphth[2,1-e][1,3]oxazines, naphth[1,2-e][1,3]oxazines, isoquinolino[5,6-e][1,3]oxazines and quinolino[5,6-e][1,3]oxazines. 1H NMR spectra

  通过1-或2-萘酚与4,5-二氢-3 H-苯并[ c ] a庚因或6,7-二氢噻吩并[3,2- c ]吡啶的反应，制备了新的氨基萘酚衍生物。通过使用含氮的萘酚类似物（例如5-羟基异喹啉和6-羟基喹啉）扩展合成。还实现了新型双功能化合物的闭环，产生了新的萘并[2,1- e ] [1,3]恶嗪，萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪，异喹啉[5,6]。 - ë ] [1,3]恶嗪和喹啉并[5,6- ë ] [1,3]恶嗪。1 1 H NMR光谱中的目标杂环的16，20和21被充分解析以鉴定目前的立体化学；因此，除了计算结构以外，还进行了空间实验（偶极耦合-NOE）和计算（萘基部分的环电流效应-TSNMRS）NMR研究。所研究的杂环分别以S（14b），R（N），R（14b），S（N）和S（16b）S（N）异构体形式存在。所研究化合物的柔性部分是优选的。
• Solvent-Free C-3 Coupling of Azaindoles with Cyclic Imines
  作者：Khadija Belasri、Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.3390/molecules24193578

  日期：——

  4-dihydro-β-carboline, and 4,5-dihydro-3H-benz[c]azepine, new 3-substituted 7-azaindole derivatives have been synthesized. The reaction was extended to 4-azaindoles and 6-azaindoles, as electron-rich aromatic compounds. The lowest reactivity was observed in the case of C-3 substitution of 5-azaindole. In this case, the aza-Friedel-Crafts reaction took place by using 10 mol % of p-toluenesulfonic acid (p-TSA)

  通过直接偶联 7-氮杂吲哚和环状亚胺，如 3,4-二氢异喹啉、6,7-二氢噻吩并[3,2-c]吡啶、3,4-二氢-β-咔啉和 4,5-二氢-3H -benz[c]azepine，新的 3-取代 7-氮杂吲哚衍生物已被合成。该反应扩展到 4-氮杂吲哚和 6-氮杂吲哚，作为富电子芳香化合物。在 C-3 取代 5-氮杂吲哚的情况下观察到最低反应性。在这种情况下，aza-Friedel-Crafts 反应是通过使用 10 mol% 的对甲苯磺酸 (p-TSA) 作为催化剂发生的。酸催化剂的作用可以通过氮杂吲哚的不同 pKa 值来解释。所有反应均在无溶剂条件下通过使用经典加热和微波辐射进行。在所有情况下，
• <i>Ortho</i> ‐Quinone Methide Driven Synthesis of New <i>O</i> , <i>N</i> ‐ or <i>N</i> , <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：István Szatmári、Khadija Belasri、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Erich Kleinpeter、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/open.201900150

  日期：2019.7

  proved to be both regio‐ and diastereoselective. In all cases, only one reaction product was obtained. Detailed structural analyses of the new polyheterocycles as well as conformational studies including DFT modelling were performed. The relative stability of o‐QMs/aza‐o‐QM were also calculated, and the regioselectivity of the reactions could be explained only when the cycloaddition started from aminodiol

  为了合成可以用于两种不同类型邻甲基苯醌（o- QM）中间体的官能化曼尼希碱，在吗啉存在下，将2-萘酚和6-羟基喹啉与水杨醛反应。可以形成o- QM和aza - o的曼尼希基地通过混合2-萘酚，2-硝基苯甲醛和吗啉，然后还原硝基，合成QM。然后在[4 + 2]环加成中用不同的环亚胺测试高度官能化的氨基萘酚衍生物。该反应被证明是区域和非对映选择性的。在所有情况下，仅获得一种反应产物。进行了新的多杂环的详细结构分析以及包括DFT建模在内的构象研究。还计算了o - QMs /氮杂-o- QM的相对稳定性，只有当环加成反应是从氨基二醇4开始时，才能解释反应的区域选择性。总结说从二氨基萘酚25开始，与氨基相比，氨基的更高的亲核性决定了反应的区域选择性。通过邻QM形成形成的12H-苯并[a]黄嘌呤-12-酮（11）被分离为副产物。从NMR的观点来看，11的质子NMR谱非常独特。质子H-1极低场位置的原因
• An Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Imino Diels–Alder Reaction
  作者：Vincent Eschenbrenner‐Lux、Philipp Küchler、Slava Ziegler、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201309022

  日期：2014.2.17

  The imino Diels–Alder reaction is an efficient method for the synthesis of aza‐heterocycles. While different stereo‐ and enantioselective inverse‐electron‐demand imino Diels–Alder (IEDIDA) reactions have been reported before, IEDIDA reactions including electron‐deficient dienes are unprecedented. The first enantioselective IEDIDA reaction between electron‐poor chromone dienes and cyclic imines, catalyzed

  亚氨基Diels–Alder反应是合成氮杂杂环的有效方法。虽然以前已经报道了不同的​​立体和对映选择性反电子需求的亚氨基狄尔斯-阿尔德（IEDIDA）反应，但包括电子缺陷二烯在内的IEDIDA反应是前所未有的。描述了锌/比诺醇配合物催化的贫电子色酮二烯与环状亚胺之间的第一个对映选择性IEDIDA反应。新颖的反应为加入天然产物的环状融合喹啉衍生物（包括有效的有丝分裂调节剂）提供了便捷的入口。