cyclo[Leu-D-N(Me)Leu-N(Me)Thr-Leu-D-Pro-N(Me)Tyr]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: cyclo[Leu-D-N(Me)Leu-N(Me)Thr-Leu-D-Pro-N(Me)Tyr]
• 英文别名: (3S,6S,9R,12S,15S,18R)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-15-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-7,10,16-trimethyl-3,9,12-tris(2-methylpropyl)-1,4,7,10,13,16-hexazabicyclo[16.3.0]henicosane-2,5,8,11,14,17-hexone
• 化学式: C₃₉H₆₂N₆O₈
• 分子量: 742.957
• InChiKey: IAIFKPPZNPNEBS-PLGGFSSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[Leu-D-N(Me)Leu-N(Me)Thr-Leu-D-Pro-N(Me)Tyr] 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  回顾N-O酰基转移合成天然产物样环状二肽。

  摘要：

  尽管在天然产物中普遍存在头对侧链苏氨酸键，但是在合成的环肽中尚未充分研究它们的掺入。在本文中，我们研究了能够进行N – O酰基重排的环状肽支架。用多种羧酸将胺酰化后，所得的环二肽显示出有利的细胞渗透性和与母体肽相似的构象。发现重排是支架和构象依赖性的，如分子动力学实验所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol503170b

文献信息

• Revisiting N-to-O Acyl Shift for Synthesis of Natural Product-like Cyclic Depsipeptides
  作者：Joshua Schwochert、Cameron Pye、Christopher Ahlbach、Yashar Abdollahian、Kathleen Farley、Bhagyashree Khunte、Chris Limberakis、Amit S. Kalgutkar、Heather Eng、Michael J. Shapiro、Alan M. Mathiowetz、David A. Price、Spiros Liras、R. Scott Lokey

  DOI：10.1021/ol503170b

  日期：2014.12.5

  cyclic peptide scaffold able to undergo an N–O acyl rearrangement. Upon acylation of the amine with diverse carboxylic acids, the resulting cyclic depsipeptides displayed favorable cellular permeability and a conformation similar to the parent peptide. The rearrangement was found to be scaffold and conformation dependent as evidenced by molecular dynamics experiments.

  尽管在天然产物中普遍存在头对侧链苏氨酸键，但是在合成的环肽中尚未充分研究它们的掺入。在本文中，我们研究了能够进行N – O酰基重排的环状肽支架。用多种羧酸将胺酰化后，所得的环二肽显示出有利的细胞渗透性和与母体肽相似的构象。发现重排是支架和构象依赖性的，如分子动力学实验所证明的。