6,7-二甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉 | 10579-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6,7-二甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉
• 英文名称: 6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: Quinoxaline, 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethyl-
• CAS: 10579-68-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: DPSZEBZGBCWUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉 、 甲酸 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FATAFTAH, ZACHARIA A.;TARAHIZM, MUSTAFA R.;SAID, NAIM K., J. IRAQI CHEM. SOC., 13,(1988) N, C. 57-69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲基喹喔啉 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 119.0h， 以71%的产率得到6,7-二甲基-1,2,3,4-四氢喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  铑催化以水为氢源的喹喔啉的转移加氢反应。

  摘要：

  据报道铑以水为氢源催化喹喔啉的转移加氢。该反应允许在温和的条件下简单地制备四氢喹喔啉。氘标记实验证实水是转移氢化反应中唯一的氢源。

  DOI：

  10.1039/c9ob02095k

文献信息

• Tetrabutylammonium Bromide-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Quinoxaline with HBpin as a Hydrogen Source
  作者：Qi Guo、Jingchao Chen、Guoli Shen、Guangfu Lu、Xuemei Yang、Yan Tang、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02537

  日期：2022.1.7

  A metal-free environmentally benign, simple, and efficient transfer hydrogenation process of quinoxaline has been developed using the HBpin reagent as a hydrogen source. This reaction is compatible with a variety of quinoxalines offering the desired tetrahydroquinoxalines in moderate-to-excellent yields with Bu4NBr as a noncorrosive and low-cost catalyst.

  以HBpin试剂为氢源，开发了一种环境友好、简单、高效的喹喔啉转移加氢工艺。该反应与多种喹喔啉相容，以中等至优异的收率提供所需的四氢喹喔啉，Bu 4 NBr 作为非腐蚀性和低成本的催化剂。
• 2,4-Diaminopyrimidine compounds useful as immunosuppressants
  申请人：——

  公开号：US20030191307A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Novel compounds according to the formula 1 and pharmaceutically acceptable salts, solvates, or hydrates thereof; wherein each occurrence of A is independently selected from CH or N; X is selected from the group consisting of —CH 2 —, —O—, —NH—, (C 1 -C 6 )alkylamino-, (C 1 -C 6 )alkylaminocarbonylamino-, (C 1 -C 6 )alkylcarbonylamino-, (C 1 -C 6 )alkylsulfonylamino-, phenylsulfonylamino-, carbonyl, —NH—C(O)—, —N(C 1 -C 6 )alkyl-C(O)—, —S(O) y — where y is 0, 1 or 2, and; n in —(CH 2 ) n — is 1, 2 or 3; and R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein; pharmaceutical compositions that including these compounds, and methods for the treatment of autoimmune disease, inflammation, allergy, transplant rejection, and other circumstances where administration of an immunosuppressive agent is of therapeutic benefit.

  根据公式1及其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，制备了新的化合物；其中A的每次出现独立地选自CH或N；X选自以下群体：—CH2—、—O—、—NH—、(C1-C6)烷基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰氨基、(C1-C6)烷基羧酰氨基、(C1-C6)烷基磺酰氨基、苯基磺酰氨基、羰基、—NH—C(O)—、—N(C1-C6)烷基-C(O)—、—S(O)y—，其中y为0、1或2，而—( )n—中的n为1、2或3；R1、R2和R3如本文所述；包括这些化合物的药物组合物，以及用于治疗自身免疫性疾病、炎症、过敏、移植排斥以及其他需要免疫抑制剂治疗的情况的方法。
• Metal‐Free Hydrogenation of <i>N</i> ‐Heterocycles with Trimethylamine Borane and TFA in Aqueous Solution
  作者：Yao‐Fu Zeng、Yi‐Na Li、Ming‐Xi Zhou、Shuai Han、Yu Guo、Zhen Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200795

  日期：2022.11.8

  A metal-free hydrogenation of quinoxalines and indoles with Me3N ⋅ BH3 and TFA in water at room temperature is reported. The protocol is featured with the usage of environmentally friendly water as the solvent, no need of metal catalyst and broad substrate scope. Sensitive functional groups such as OH-, NH2-, Cl-, Br-, especially -CN and -CO2Me were well tolerated. Preliminary mechanistic studies suggested

  报道了在室温下在水中用 Me 3 N · BH 3和 TFA对喹喔啉和吲哚进行无金属氢化反应。该方案的特点是使用环保水作为溶剂，无需金属催化剂，底物范围广。敏感官能团如OH-、NH 2 -、Cl-、Br-，尤其是-CN 和-CO 2 Me 具有良好的耐受性。初步机理研究表明，TFA 和 Me 3 N·BH 3分别为产品提供了质子和氢化物来源。
• Efficient reduction of quinoxaline compounds using zinc chloride—sodium borohydride system
  作者：Yuanguang Chen、Huashen Xu、Lu Chen、Yajie Shi、Anyuan Hou、Zhongbo Liu、Guoliang Chen

  DOI：10.1007/s11172-023-3891-1

  日期：2023.5

  Reagent system NaBH4—ZnCl2 was found to be suitable for the reduction of various substituted quinoxalines to obtain corresponding 1,2,3,4-tetrahydro derivatives. The reduction proceeds quickly under mild reaction conditions. The procedure is convenient and can be applied for a wide scope of substrates.

  发现试剂体系NaBH 4 -ZnCl 2适用于将各种取代的喹喔啉还原得到相应的1,2,3,4-四氢衍生物。还原在温和的反应条件下进行得很快。该过程方便，可适用于广泛的基材。
• Methyl Formate, an Alternative Transfer Hydrogenating Agent for Chemoselective Reduction of N-Heteroarenes and Azoarenes
  作者：Anirban Sau、Divya Mahapatra、Ankur Maji、Sadhan Dey、Arkamitra Roy、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01293

  日期：2024.5.31

  The search for efficient molecular hydrogen precursors and their catalytic exploration is necessary for the evolution of catalytic transfer hydrogenation. Methyl formate (MF) having high hydrogen content still remains unexplored for such transformations. Herein, we disclosed a bifunctional Ir(III)-complex catalyzed chemoselective TH protocol for N-heteroarenes and azoarenes using MF. A variety of substrates

  寻找有效的分子氢前体及其催化探索对于催化转移氢化的发展是必要的。具有高氢含量的甲酸甲酯（MF）仍未被探索用于此类转化。在此，我们公开了使用 MF 的N-杂芳烃和偶氮芳烃的双功能 Ir(III) 复合物催化化学选择性 TH 方案。在温和的反应条件下合成了包括十种生物活性分子在内的多种底物。基于控制实验和机理研究，提出了可能的机理途径。