(3α,5α,11β,17ξ,22S,24S)-24-methyl-22,25-epoxyfurostan-3,11,20,21-tetrol | 1578266-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α,11β,17ξ,22S,24S)-24-methyl-22,25-epoxyfurostan-3,11,20,21-tetrol
• 英文别名: (1S,2S,3'S,4S,6S,7S,8R,9S,11S,12S,13S,16R,18S)-7-(hydroxymethyl)-2',2',3',9,13-pentamethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,5'-oxolane]-7,11,16-triol
• CAS: 1578266-45-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆
• 分子量: 478.67
• InChiKey: ASJCOHWHZGNZRW-FELJEYOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α,11β,17ξ,22S,24S)-24-methyl-22,25-epoxyfurostan-3,11,20,21-tetrol 在 silica gel supported NaIO₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,2′R,4S,4a′S,4b′S,5′S,6a′S,9a′S,10a′S,10b′S,12a′S)-2′,5′-dihydroxy-4,4a′,5,5,6a′-pentamethyloctadecahydro-3H-spiro-[furan-2,8′-naphtho[2′,1′:4,5]indeno[2,1-b]furan]-7′(1′H)-one
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3α,5α,11β,17ξ,22S,24S)-24-methyl-22,25-epoxyfurostan-3,11,20,21-tetrol
  参考文献：
  名称：

  氢化可的松通过Hg（II）催化的螺环化合成抗增殖剂庚嘌呤醇及其类似物：结构与活性的关系

  摘要：

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm401799j

文献信息

• Synthesis of the Antiproliferative Agent Hippuristanol and Its Analogues from Hydrocortisone via Hg(II)-Catalyzed Spiroketalization: Structure–Activity Relationship
  作者：Ragam Somaiah、Kontham Ravindar、Regina Cencic、Jerry Pelletier、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jm401799j

  日期：2014.3.27

  functional groups on rings A and E. Each analogue was screened for their effects on inhibition of cap-dependent translation, and the assay results were used to establish structure–activity relationships. These results suggest that the stereochemistry and all substituents of spiroketal portion (rings E and F) and C3-α and C11-β hydroxyl functional groups on rings A and C, respectively, are critical for

  有效的合成马尿嘌呤醇（1），一种海洋来源的强效抗增殖甾体天然产物，以及九种紧密相关的类似物，是利用Hg（II）催化3-炔基1,7-的螺酮缩合从市售氢化可的松中完成的。二醇基序作为关键策略。此实际合成顺序布置1中11％的总收率在15级线性从氢化可的松。对母体分子1的修饰包括改变环A和E上的官能团。筛选每种类似物对抑制帽依赖性翻译的影响，并将测定结果用于建立结构与活性的关系。这些结果表明，螺环部分（环E和F）以及环A和C上的C3-α和C11-β羟基官能团的立体化学和所有取代基对于天然产物1的抑制活性至关重要。