bis(2,2-dideuterio-2-hydroxyethyl)amine | 58880-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(2,2-dideuterio-2-hydroxyethyl)amine
• 英文别名: 2,2,2',2'-2H4-diethanolamine；1,1-Dideuterio-2-[(2,2-dideuterio-2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• CAS: 58880-34-5
• 化学式: C₄H₁₁NO₂
• 分子量: 109.105
• InChiKey: ZBCBWPMODOFKDW-KHORGVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2-dideuterio-2-hydroxyethyl)amine 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以44%的产率得到bis(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺和异环磷酰胺中间定居代谢产物的肟衍生物：合成和氘标记在代谢物定量中的应用

  摘要：

  人们一直对环磷酰胺代谢物4-羟基环磷酰胺（2a）和醛基磷酰胺（3a）的选择性定量分析感兴趣，因为通常认为这些互变异构体在抗肿瘤药的选择性和代谢物的运输中起关键作用。提供O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺（C6F5CH2ONH2，1当量），以实现2a / 3a（17 mM）的完全转化（通过31P NMR，在20分钟内在15分钟内进行60％反应）在H 2 O / CH 3 OH中）制得E / Z-醛基磷酰胺O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）肟[C6F5CH2ON ＝ CHCH2CH2OP-（O）（NH2）N（CH2CH2Cl）2；E：Z = 54:46（+/- 3％平均偏差）]。在这些条件下，肟在3周内几乎没有分解（6％）。并行研究表明，4-羟基异环磷酰胺/醛基异氟酰胺完全反应，得到类似的醛基异环磷酰胺肟[C6F5CH2ON = CHCH2CH2OP（O）（NHCH2CH2Cl）2; E：Z

  DOI：

  10.1002/jps.2600840403
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 bis(2,2-dideuterio-2-hydroxyethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺和异环磷酰胺中间定居代谢产物的肟衍生物：合成和氘标记在代谢物定量中的应用

  摘要：

  人们一直对环磷酰胺代谢物4-羟基环磷酰胺（2a）和醛基磷酰胺（3a）的选择性定量分析感兴趣，因为通常认为这些互变异构体在抗肿瘤药的选择性和代谢物的运输中起关键作用。提供O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺（C6F5CH2ONH2，1当量），以实现2a / 3a（17 mM）的完全转化（通过31P NMR，在20分钟内在15分钟内进行60％反应）在H 2 O / CH 3 OH中）制得E / Z-醛基磷酰胺O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）肟[C6F5CH2ON ＝ CHCH2CH2OP-（O）（NH2）N（CH2CH2Cl）2；E：Z = 54:46（+/- 3％平均偏差）]。在这些条件下，肟在3周内几乎没有分解（6％）。并行研究表明，4-羟基异环磷酰胺/醛基异氟酰胺完全反应，得到类似的醛基异环磷酰胺肟[C6F5CH2ON = CHCH2CH2OP（O）（NHCH2CH2Cl）2; E：Z

  DOI：

  10.1002/jps.2600840403

文献信息

• The synthesis of deuterium-labeled N-nitrosodiethanolamine and N-nitroso-2-hydroxymorpholine
  作者：Richard N. Loeppky、Heping Xiong

  DOI：10.1002/jlcr.2580341114

  日期：1994.11

  Two deuterated derivatives of N-nitrosodiethanolamine and two deuterated derivatives of N-Nitroso-2-hydroxymorpholine were prepared. 1,1,1′,1′-2H4-N-Nitrosodiethanolamine 1a was prepared in 99% isotopic purity by simple base catalyzed H-D exchange. 2,2,2′,2′-2H4-N-Nitrosodiethanolamine 1b was synthesized in 98% isotopic purity by the LiAlD4 reduction of dimethyl iminodiethanoate, followed by acid catalyzed nitrosation. 5,5-2H2-N-Nitroso-2-hydroxymorpholine 2a was prepared in 99% isotopic purity through a series of steps involving 1) the selective base catalyzed H-D exchange of the CH2 adjacent to the ester function of 2,2-diethoxyethylcarboethoxymethylnitrosamine, 2) its reduction with diisobutylaluminum hydride at −8°C followed by 3) acid catalyzed hydrolysis of the acetal and cyclization to the hemiacetal. 2-2H-N-Nitroso-2-hydroxymorpholine 2b (98% isotopic purity) was prepared through the LiAlD4 reduction of 2-hydroxyethylcorboethoxymethylnitrosamine at −78°C.

  制备了两份N-亚硝基二乙醇胺的氘代衍生物和两份N-亚硝基-2-羟基吗啉的氘代衍生物。1a 1，1，1'，1'-2H4-N-亚硝基二乙醇胺以99%的同位素纯度通过简单的碱催化H-D交换反应制备得到。1b 2，2，2'，2'-2H4-N-亚硝基二乙醇胺以98%的同位素纯度通过二甲基亚氨基二乙酸酯的LiAlD4还原反应合成，随后进行酸催化硝化反应。2a 5，5-2H2-N-亚硝基-2-羟基吗啉通过一系列步骤制备，包括1)选择性碱催化H-D交换反应，涉及酯功能团邻近的CH2基团的交换，2)在-8°C下使用二异丁基氢化铝还原，3)酸催化水解原酸酯和环化成半缩醛，最终得到99%的同位素纯度。2b 2-2H-N-亚硝基-2-羟基吗啉（98%同位素纯度）是通过在-78°C下使用LiAlD4还原2-羟乙基亚氨基二乙酸酯制备的。