6,7-二甲基喹喔啉1-氧化物 | 77093-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6,7-二甲基喹喔啉1-氧化物
• 英文名称: 6,7-dimethylquinoxaline 1-oxide
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-1-oxidoquinoxalin-1-ium
• CAS: 77093-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: BDIRETRSXFLAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲基喹喔啉1-氧化物 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲基喹喔啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-二甲基喹喔啉1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181

文献信息

• Kano, Shinzo; Shibuya, Shiroshi; Yuasa, Yoko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1559 - 1561
  作者：Kano, Shinzo、Shibuya, Shiroshi、Yuasa, Yoko

  DOI：——

  日期：——
• KANO SHINZO; SHIBUYA SHIROSHI; YUASA YOKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1559-1561
  作者：KANO SHINZO、 SHIBUYA SHIROSHI、 YUASA YOKO

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Direct Synthesis of Endocyclic Vicinal Diamines through Chiral Ru(diamine)-Catalyzed Hydrogenation of 2,2′-Bisquinoline Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Jianwei Zhang、Cong Xu、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201608181

  日期：2016.10.4

  An asymmetric hydrogenation of 2,2′‐bisquinoline and bisquinoxaline derivatives, catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes, was developed. A broad range of chiral endocyclic vicinal diamines were obtained in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (up to 93:7 dl/meso and >99 % ee). These chiral diamines could be easily transformed into a new class of chiral N‐heterocyclic

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。
• Deoxygenation of N‐heterocyclic <i>N</i>‐oxides with Selectfluor and disulfane
  作者：Muhammed Hanifi Çelikoğlu、Sefa Uçar、Bilal Nişancı

  DOI：10.1002/jhet.4818

  日期：——

  Herein, we describe a metal-free methodology using Selectfluor with disulfane, for the deoxygenation of N-heterocyclic N-oxides (33 examples). This effective, robust, and simple methodology enables the synthesis of various deoxygenated analogues from a wide range of N-heterocyclic N-oxide cores at room temperature in short reaction times with quantitative yields.

  在此，我们描述了一种使用 Selectflu 与二硫烷进行 N-杂环 N-氧化物脱氧的无金属方法（33 个示例）。这种有效、稳健且简单的方法能够在室温下从各种 N-杂环 N-氧化物核合成各种脱氧类似物，反应时间短，且产量定量。