6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2,3-二甲酸 2-叔丁酯 | 317806-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2,3-二甲酸 2-叔丁酯
• 中文别名: 6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2,3-二甲酸2-叔丁酯
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2,3(1H)-Isoquinolinedicarboxylic acid 2-(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: 2-(tert-Butoxycarbonyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；6,7-dimethoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 317806-26-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: MIOJLRHSUVTZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2,3-二甲酸 2-叔丁酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [S-(R*,R*)]-1-[1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinyl]carbonyl-2-pyrrolidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  US6172081

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butyloxycarbonyl)-3-methoxycarbonyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2,3-二甲酸 2-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  US6172081

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PREPARATION OF CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID AND DERIVATIVES BY REACTING LEVODOPA WITH FORMALDEHYDE OR FORMALDEHYDE PRECURSORS<br/>[FR] PREPARATION D'ACIDE CHIRAL 1,2,3,4-TETRAHYDRO-6,7-DIALCOXY-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIQUE ET DE SES DERIVES PAR LA REACTION DE LEVODOPA ET DE PRECURSEURS DE FORMALDEHYDE OU DE FORMALDEHYDE
  申请人：BRANTFORD CHEM INC

  公开号：WO2003101967A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A process for preparation of (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid compounds and their derivatives of the formula (1) the process compring: (i) reacting Levodopa of formula (2) with formaldehyde or formaldehyde precursors to obtain (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-3-isoquinolinecarboxylic acid of formula (3); (ii) protecting the amino group of formula (3); (iii) alkylating the phenol groups of formula (4) to form compound of formula (5); and (iv) esterifying the carcoxylic acid of formula (5) and optionally removing N-protecting group wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, C2-C12 acyl, or R1O together are methylenedioxy; R2 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, aryl, substituted aryl, aralkyl or substituted aralkyl group; R3 is hydrogen, C2-C12 acyl group, benzyl, alkoxylcarbonyl group, or aralkoxyl carbonyl group; wherein P is the protecting group selected from alkoxycarbonyl, acyl, alkyl, aryl, siryl, sulfenyl and sulfonyl.

  一种制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物及其衍生物的方法，其化合物的结构式为(1)，该方法包括：(i)将结构式(2)的左旋多巴与甲醛或甲醛前体反应，得到结构式(3)的(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-3-异喹啉羧酸；(ii)保护结构式(3)的氨基团；(iii)烷基化结构式(4)的酚基，形成结构式(5)的化合物；以及(iv)酯化结构式(5)的羧基，并可选择去除N-保护基，其中R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O共同为亚甲二氧基；R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团；其中P为从烷氧羰基、酰基、烷基、芳基、硫酰基和磺酰基中选择的保护基。
• US06172081B2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US6172081B1
  申请人：——

  公开号：US6172081B1

  公开（公告）日：2001-01-09
• US6642384B1
  申请人：——

  公开号：US6642384B1

  公开（公告）日：2003-11-04