4,6-Bis-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-benzene-1,3-diol | 908587-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,6-Bis-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4,6-Bis(pyridin-2-ylmethylamino)benzene-1,3-diol；4,6-bis(pyridin-2-ylmethylamino)benzene-1,3-diol
• CAS: 908587-03-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: SUVLMYRUJUMMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Bis-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-benzene-1,3-diol 在 氧气 作用下， 以70%的产率得到3-Hydroxy-4-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-6-[(E)-pyridin-2-ylmethylimino]-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  N-烷基二氨基间苯二酚的合成与首次表征

  摘要：

  我们报告的合成和N-烷基二氨基间苯二酚（或4,6-双-二烷基氨基苯-1,3-二醇C 6 H 2（NHR）2（OH）2）的合成和首次表征（10a，R = CH 2 -2-Py ；10b，R = CH 2 -3-Py；10c，R = CH 2 -4-Py），这是由一锅式逐步反应产生的：（i）二氨基间苯二酚3的空气氧化，（ii）氨基转移反应导致相应的功能性6π+6π醌单亚胺两性离子C 6 H 2（NHR）2（O）2（9a，R ＝ CH 2 -2-Py；9b，R ＝ CH 2 -3-Py；在图9c中，R ＝ CH 2 -4-Py），（iii）在带有吡啶部分的相应伯胺存在下的还原和再芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.025
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 4,6-diamino-resorcinol; hydrochloride 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到4,6-Bis-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  N-烷基二氨基间苯二酚的合成与首次表征

  摘要：

  我们报告的合成和N-烷基二氨基间苯二酚（或4,6-双-二烷基氨基苯-1,3-二醇C 6 H 2（NHR）2（OH）2）的合成和首次表征（10a，R = CH 2 -2-Py ；10b，R = CH 2 -3-Py；10c，R = CH 2 -4-Py），这是由一锅式逐步反应产生的：（i）二氨基间苯二酚3的空气氧化，（ii）氨基转移反应导致相应的功能性6π+6π醌单亚胺两性离子C 6 H 2（NHR）2（O）2（9a，R ＝ CH 2 -2-Py；9b，R ＝ CH 2 -3-Py；在图9c中，R ＝ CH 2 -4-Py），（iii）在带有吡啶部分的相应伯胺存在下的还原和再芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.025

文献信息

• Synthesis and first characterization of N-alkyldiaminoresorcinols
  作者：Qing-Zheng Yang、Olivier Siri、Hugues Brisset、Pierre Braunstein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.025

  日期：2006.8

  We report the synthesis and first characterization of N-alkyldiaminoresorcinols (or 4,6-bis-dialkylaminobenzene-1,3-diols C6H2(NHR)2(OH)2) (10a, R = CH2-2-Py; 10b, R = CH2-3-Py; 10c, R = CH2-4-Py) which result from one-pot stepwise reactions: (i) air–oxidation of diaminoresorcinol 3, (ii) transamination reaction leading to the corresponding functional 6π+6π quinonemonoimine zwitterions C6H2(NHR)2(O)2

  我们报告的合成和N-烷基二氨基间苯二酚（或4,6-双-二烷基氨基苯-1,3-二醇C 6 H 2（NHR）2（OH）2）的合成和首次表征（10a，R = CH 2 -2-Py ；10b，R = CH 2 -3-Py；10c，R = CH 2 -4-Py），这是由一锅式逐步反应产生的：（i）二氨基间苯二酚3的空气氧化，（ii）氨基转移反应导致相应的功能性6π+6π醌单亚胺两性离子C 6 H 2（NHR）2（O）2（9a，R ＝ CH 2 -2-Py；9b，R ＝ CH 2 -3-Py；在图9c中，R ＝ CH 2 -4-Py），（iii）在带有吡啶部分的相应伯胺存在下的还原和再芳构化。