1,3-dipropyl-8-(1-adamantyl)xanthine | 127946-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dipropyl-8-(1-adamantyl)xanthine
• 英文别名: 1,3-dipropyl-8-(3-noradamantyl)xanthine；rolofylline；8-(1-adamantyl)-1,3-dipropylxanthine；8-Adamantan-1-yl-1,3-dipropyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-(1-adamantyl)-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 127946-26-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₂
• 分子量: 370.495
• InChiKey: WCTROWWKIKVJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dipropyl-8-(1-adamantyl)xanthine 以83%的产率得到8-(Adamantan-1-yl)-1,3-dipropyl-7-methylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Xanthine derivatives

  摘要：

  以下是由以下公式表示的新型黄嘌呤化合物：##STR1## 其中X.sup.1和X.sup.2各自独立地表示氧或硫; Q代表; ##STR2## 其中-----表示单键或双键; Y表示单键或烷基，n表示0或1，W.sup.1和W.sup.2各自独立地表示氢，低烷基或氨基，Z表示--CH.sub.2-，--O--，--S--或--NH--;表示##STR3## R.sup.1和R.sup.2各自独立地表示氢，低烷基，烯丙基或丙炔基; R.sup.3表示氢或低烷基，当Q表示除##STR4##以外的基团时，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立地表示氢或低烷基; 前提是当Q为##STR5##时，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3不能同时为甲基; 以及其药学上可接受的盐具有利尿作用，肾保护作用和支气管扩张作用。

  公开号：

  US05290782A1
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,3-dipropyl-8-(1-adamantyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  8-环烷基-1,3-二丙基黄嘌呤作为腺苷受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  8-取代的黄嘌呤目前代表最有效的腺苷-受体拮抗剂。制备了一系列8-取代的1，3-二丙基黄嘌呤，并确定了它们分别作为人血小板和大鼠脂肪细胞的A1和A2腺苷受体拮抗剂的效力。没有研究药物能像A1腺苷受体拮抗剂那样与8-环戊基-1,3-二丙基黄嘌呤一样有效，但是8-（2-甲基环丙基）-1,3-二丙基黄嘌呤比A1腺苷受体的效力至少强1000倍。 A1比A2的腺苷受体高。虽然8-环烷基部分上的大多数取代都导致抑制A1和A2腺苷受体，8- [反式-4-（乙酰氨基甲基）环己基] -1的效力降低，

  DOI：

  10.1021/jm00169a012

文献信息

• Structure-activity relationships of 8-cycloalkyl-1,3-dipropylxanthines as antagonists of adenosine receptors
  作者：T. Katsushima、L. Nieves、J. N. Wells

  DOI：10.1021/jm00169a012

  日期：1990.7

  least 1000-fold more potent as an antagonist of A1 than of A2 adenosine receptors. While most substitutions on the 8-cycloalkyl moiety caused decreased potency to inhibit both A1 and A2 adenosine receptors, 8-[trans-4-(acetamidomethyl)cyclohexyl]-1,3-dipropylxanthine was nearly equipotent as an antagonist of the two receptors and appeared to be the most potent antagonist of A2 adenosine receptors reported

  8-取代的黄嘌呤目前代表最有效的腺苷-受体拮抗剂。制备了一系列8-取代的1，3-二丙基黄嘌呤，并确定了它们分别作为人血小板和大鼠脂肪细胞的A1和A2腺苷受体拮抗剂的效力。没有研究药物能像A1腺苷受体拮抗剂那样与8-环戊基-1,3-二丙基黄嘌呤一样有效，但是8-（2-甲基环丙基）-1,3-二丙基黄嘌呤比A1腺苷受体的效力至少强1000倍。 A1比A2的腺苷受体高。虽然8-环烷基部分上的大多数取代都导致抑制A1和A2腺苷受体，8- [反式-4-（乙酰氨基甲基）环己基] -1的效力降低，
• Xanthine compounds
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0415456A2

  公开（公告）日：1991-03-06

  Novel xanthine compounds represented by the following formula: wherein each of R¹, R² and R³ independently represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; each of X¹ and X² independently represents an oxygen or sulfur atom; represents a single bond or a double bond; Y represents a single bond or an alkylene group, n represents 0 or 1, each of W¹ and W² independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl or amino group, Z represents -CH₂-, -O-, -S- or -NH-residues; provided that when Q is then R¹, R² and R³ are not simultaneously methyl; and physiologically acceptable salts thereof have a diuretic effect, a renal-protecting effect and/or a bronchodilatory effect. The compounds are useful as a diuretic, a renal-­protecting agent and /or bronchodilator.

  由下式代表的新型黄嘌呤化合物： 其中 R¹、R² 和 R³ 各自独立地代表氢原子或低级烷基； X¹和X²各自独立地代表氧原子或硫原子； 代表单键或双键； Y代表单键或亚烷基，n代表0或1，W¹和W²各自独立地代表氢原子、低级烷基或氨基，Z代表-CH₂-、-O-、-S-或-NH-残基；条件是当Q是 则 R¹、R² 和 R³ 不同时为甲基；其生理上可接受的盐类具有利尿作用、肾保护作用和/或支气管扩张作用。 这些化合物可用作利尿剂、肾保护剂和/或支气管扩张剂。
• KATSUSHIMA, T.;NIEVES, L.;WELLS, J. N., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1906-1910
  作者：KATSUSHIMA, T.、NIEVES, L.、WELLS, J. N.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR SHORTENING HOSPITAL STAY IN PATIENTS WITH CONGESTIVE HEART FAILURE AND ACUTE FLUID OVERLOAD
  申请人：Dittrich Howard

  公开号：US20070293463A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Methods of treating patients with acute fluid overload comprising administering diuretic therapy and an amount of KW-3902, a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, metabolite, or prodrug thereof, effective to accelerate removal of excess fluid from the patient in comparison to diuretic therapy alone. Methods of improving the treatment time to achieve adequate diuresis in an individual experiencing acute fluid overload comprising administering to said individual a diuretic and a therapeutically effective amount of KW-3902 or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, metabolite, or prodrug thereof.
• ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF VASCULAR OR JOINT CAPSULE CALCIFICATION DISORDERS
  申请人：Gahl William A.

  公开号：US20130109645A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed are a method of treating or preventing a disorder in a mammal comprising administering to the mammal an adenosine receptor agonist or an adenosine receptor antagonist, either alone or in combination, in an amount effective to treat or prevent medial vascular or joint capsule calcification. Disclosed are methods of detecting or diagnosing a vascular or joint capsule calcification disorder, as well as a nucleic acid comprising a mutation in one or more exons of human NT5E selected from the group consisting of Exon 3, Exon 5, and Exon 9.