tetronic acid | 61248-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: tetronic acid
• 英文别名: 2-[(2S)-3-hydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]acetic acid
• CAS: 61248-21-3
• 化学式: C₆H₆O₅
• 分子量: 158.111
• InChiKey: VDVHBZFWTAJSMR-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetronic acid 、 2-acetoxymethyl-4-methyl-6-acetylresorcinol 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到penilactone B
  参考文献：
  名称：

  对苯二酸内酯A和半乳糖内酯B的仿生全合成

  摘要：

  对苯二甲内酯A和半乳糖内酯B的全合成已经通过tetronic酸和邻醌甲基化物之间的仿生迈克尔反应得以实现。还报道了在一锅法合成戊内酯A中，四​​酸，甲醛和间苯二酚衍生物之间的五组分级联反应，该反应生成四个碳-碳键，一个碳-氧键和两个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol4017832
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-(3-(benzyloxy)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到tetronic acid
  参考文献：
  名称：

  对苯二酸内酯A和半乳糖内酯B的仿生全合成

  摘要：

  对苯二甲内酯A和半乳糖内酯B的全合成已经通过tetronic酸和邻醌甲基化物之间的仿生迈克尔反应得以实现。还报道了在一锅法合成戊内酯A中，四​​酸，甲醛和间苯二酚衍生物之间的五组分级联反应，该反应生成四个碳-碳键，一个碳-氧键和两个立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol4017832

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of <i>ent</i>-Penilactone A and Penilactone B
  作者：Justin T. J. Spence、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol4017832

  日期：2013.8.2

  The total synthesis of ent-penilactone A and penilactone B has been achieved via biomimetic Michael reactions between tetronic acids and o-quinone methides. A five-component cascade reaction between a tetronic acid, formaldehyde, and a resorcinol derivative that generates four carbon–carbon bonds, one carbon–oxygen bond, and two stereocenters in a one-pot synthesis of penilactone A is also reported

  对苯二甲内酯A和半乳糖内酯B的全合成已经通过tetronic酸和邻醌甲基化物之间的仿生迈克尔反应得以实现。还报道了在一锅法合成戊内酯A中，四​​酸，甲醛和间苯二酚衍生物之间的五组分级联反应，该反应生成四个碳-碳键，一个碳-氧键和两个立体中心。