3-(morpholin-4-yl)-5-phenylisoxazole | 71854-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(morpholin-4-yl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: Vkxcpdbttlnslq-uhfffaoysa-；4-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)morpholine
• CAS: 71854-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: VKXCPDBTTLNSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-phenylpropanedithioate 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(morpholin-4-yl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-氧代二硫酯、胺和羟胺的一锅三组分杂环化：区域选择性、简便和直接进入 5-取代的 3-氨基异恶唑

  摘要：

  通过 β-氧代二硫酯、胺和羟胺在乙醇中的环缩合反应，实现了以前难以获得且合成要求高的 3-（环烷基/烷基/芳基氨基）-5-芳基/烷基异恶唑的高效且高度区域选择性的一锅三组分合成在回流。这种转化是通过 β-氧代二硫酯和胺的反应原位生成的 β-氧代硫酰胺进行的，它经过羟胺的亲核攻击，然后与氧代官能团发生分子内环化，然后脱水得到 5-取代的 3-氨基异恶唑作为单一区域异构体，产率良好。此外，该反应的机理已通过实验建立，并表明与硬和软（刘易斯）酸碱（HSAB）理论一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300038

文献信息

• Studies on isoxazoles. XV. Syntheses of 3-aminoisoxazole derivatives.
  作者：SOJI SUGAI、KAZUO SATO、KUMIKO KATAOKA、YUKIKO IWASAKI、KAZUO TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.32.530

  日期：——

  New versatile syntheses of 3-aminoisoxazoles and their derivatives are described. 3-(N, N-Disubstituted amino) isoxazoles 5 were synthesized by heating 3-chloro-2-methylisoxazolium chlorides 1 with secondary amines, or by the substitution reaction of 1 with primary amines, followed by the dehydrochlorination and the subsequent addition-elimination reaction of alkyl or acyl halides with the resulting imines 6. Among the products 5, 3-(N-substituted acetylamino) isoxazoles were hydrolyzed with base to give 3-(N-monosubstituted amino) isoxazoles 3. 3-Aminoisoxazoles 7 were synthesized by the reaction of 1 with potassium phthalimide, followed by treatment with hydrazine.

  新的3-氨基异噁唑及其衍生物的多功能合成方法被报道。3-(N,N-二取代氨基)异噁唑5通过加热3-氯-2-甲基异噁唑盐酸盐1与二级胺，或通过1与一级胺的取代反应，随后经过脱氯化氢及后续的烷基或酰基卤化物与生成的亚胺6的加成-消除反应合成。在产物5中，3-(N-取代乙酰氨基)异噁唑经碱水解得到3-(N-单取代氨基)异噁唑3。3-氨基异噁唑7通过1与邻苯二甲酰亚胺钾的反应，随后用肼处理合成。
• Reaction of α-Ketoketene<i>S,N</i>-Acetals with Hydroxylamine: A Facile General Route to 5-Aryl-3-(<i>N</i>-arylamino,<i>N</i>-alkylamino, or<i>N</i>-azacycloalkyl)-isoxazoles
  作者：A. Rahman、J. N. Vishwakarma、R. D. Yadav、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1984-30793

  日期：——
• RAHMAN, A.;VISHWAKARMA, J. N.;YADAV, R. D.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 3, 247-249
  作者：RAHMAN, A.、VISHWAKARMA, J. N.、YADAV, R. D.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——