(E)-N,N'-Bis-(4-bromo-phenyl)-1,2-dichloro-N,N'-dimethyl-ethene-1,2-diamine | 180140-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N,N'-Bis-(4-bromo-phenyl)-1,2-dichloro-N,N'-dimethyl-ethene-1,2-diamine
• 英文别名: (E)-N,N'-bis(4-bromophenyl)-1,2-dichloro-N,N'-dimethylethene-1,2-diamine
• CAS: 180140-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂Cl₂N₂
• 分子量: 465.015
• InChiKey: HKWPOJCOADSKSE-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N'-Bis-(4-bromo-phenyl)-1,2-dichloro-N,N'-dimethyl-ethene-1,2-diamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(5-Bromo-2-chloro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-(4-bromo-phenyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Aminochlorocarbenes: A Two-step Conversion ofN-Methylformanilides into 3-Arylamino-2-chloroindoles

  摘要：

  1,2-二芳基氨基-1,2-二氯乙烯（芳基氨基氯卡宾的二聚体）在 DMF 中热环化，以良好的产率 (70-91%) 得到 3-芳基氨基-2-氯吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35228
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-N-methylformamide 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到(E)-N,N'-Bis-(4-bromo-phenyl)-1,2-dichloro-N,N'-dimethyl-ethene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Aminochlorocarbenes: A Two-step Conversion ofN-Methylformanilides into 3-Arylamino-2-chloroindoles

  摘要：

  1,2-二芳基氨基-1,2-二氯乙烯（芳基氨基氯卡宾的二聚体）在 DMF 中热环化，以良好的产率 (70-91%) 得到 3-芳基氨基-2-氯吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35228

文献信息

• The surprising nucleophilic addition of aminochlorocarbenes to diethyl acetylenedicarboxylate and to oxalyl chloride: quinolines and benzo[1,4]diazepines from N-alkylformanilides and oxalyl chloride in the presence of Hünig's base
  作者：Ying Cheng、Hua Yang、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1039/b307278a

  日期：——

  xylene, the derived nucleophilic arylaminochlorocarbenes bearing 4-methyl- and 4-methoxy-substituents react with acetylenedicarboxylates to give 2-(2-chloro-1,2-bis(ethoxycarbonyl)vinyl)-3,4-bis(ethoxycarbonyl)-1-methyl-1,2-dihydroquinolines while most derivatives react with oxalyl chloride to give substituted 1-methyl-4 phenylbenzo[f][1,4]diazepine-2,3-dicarboxylic anhydrides.

  源自N-甲基甲酰苯胺的Vilsmeier试剂易于与Hünig碱进行去质子化。在二甲苯中，带有4-甲基和4-甲氧基取代基的衍生的亲核芳基氨基氯卡宾与炔二羧酸酯反应生成2-（2-氯-1,2-双（乙氧基羰基）乙烯基）-3,4-双（乙氧基羰基）- 1-甲基-1,2-二氢喹啉，而大多数衍生物与草酰氯反应生成取代的1-甲基-4苯基苯并[f] [1,4]二氮杂-2,3-二羧酸酐。
• Carbenes from vilsmeier reagents by the action of bases in POCl3; the umpolung of vilsmeier reagents
  作者：Ying Cheng、Simon Goon、Otto Meth-Cohn

  DOI：10.1039/cc9960001395

  日期：——

  When para-substituted N-methylformanilides are treated in POCl3 with a base, the corresponding Vilsmeier reagent formed undergoes ready deprotonation to give an aminochlorocarbene from which a range of products derive; a carba- moyl chloride, N-methylisatins, dimers [1,2-dichloro-1,2- bis(N-methyl-N-arylamino)ethenes], trimers 5,10-dimethyl- 11-(N-methyl-N-arylamino)-10H-indolo[3,2-b]quinolinium and 5,10-dimethyl-10H-indolo[3,2-b]quinolinium salts} and tetramers [1,1′-dimethyl-3,3′-bis(N-methyl-N-arylamino)-2,2-biindolyl] are isolated, depending upon the base used and the para-substituent.

  当对位取代的N-甲基苯乙酰胺在POCl3和碱的作用下处理时，形成的相应维尔斯梅尔试剂迅速去质子化，生成氨基氯卡宾，进而衍生出一系列产物；包括氨基氯化物、N-甲基异靛酮、二聚体[1,2-二氯-1,2-双(N-甲基-N-芳基氨基)乙烯]、三聚体5,10-二甲基-11-(N-甲基-N-芳基氨基)-10H-吲哚[3,2-b]喹啉和5,10-二甲基-10H-吲哚[3,2-b]喹啉盐}以及四聚体[1,1'-二甲基-3,3'-双(N-甲基-N-芳基氨基)-2,2-双吲哚基]，这些产物的形成依赖于所用的碱和对位取代基。
• Synthetic Applications of Aminochlorocarbenes: A Two-step Conversion of<i>N</i>-Methylformanilides into 3-Arylamino-2-chloroindoles
  作者：Ying Cheng、Otto Meth-Cohn、Yu-Hua Zhan、Hai-Xia Guan、Hua Yang

  DOI：10.1055/s-2002-35228

  日期：——

  The thermal cyclisation of 1,2-diarylamino-1,2-dichloroethenes (dimers of arylaminochlorocarbenes) in DMF affords 3-arylamino-2-chloroindoles in good yields (70-91%).

  1,2-二芳基氨基-1,2-二氯乙烯（芳基氨基氯卡宾的二聚体）在 DMF 中热环化，以良好的产率 (70-91%) 得到 3-芳基氨基-2-氯吲哚。