(1RS,2SR)-1,2-dibromo-1-(4'-nitrophenyl)-2-phenylethane | 24533-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1RS,2SR)-1,2-dibromo-1-(4'-nitrophenyl)-2-phenylethane
• 英文别名: 1-[(1S,2R)-1,2-dibromo-2-phenylethyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 24533-07-1；26624-20-4；29017-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 385.055
• InChiKey: CVUMPVDCRVNUHP-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-1,2-dibromo-1-(4'-nitrophenyl)-2-phenylethane 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-硝基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  三价磷化合物脱溴的动力学研究

  摘要：

  各种类型的三价磷化合物 (1) 导致 vic-二溴化物 (2) 的还原脱溴得到烯烃。该反应通过 1 的磷上的释放电子取代基或 2 的 α-碳上的吸电子取代基加速。 取代基效应以及反应的立体化学与 E1CB 类机制一致消除两个溴原子。也就是说，1 最初对溴 2 进行亲核攻击。在过渡态，1 的磷上产生部分正电荷，2 的碳上产生部分负电荷。这种机制表明电子特性的重要性vic-二溴化物在确定亲溴性、亲碳性、三价磷化合物在与二溴化物反应中的磷的碱性和碱性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:217–222, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1035
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基均二苯乙烯 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(1RS,2SR)-1,2-dibromo-1-(4'-nitrophenyl)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  三价磷化合物脱溴的动力学研究

  摘要：

  各种类型的三价磷化合物 (1) 导致 vic-二溴化物 (2) 的还原脱溴得到烯烃。该反应通过 1 的磷上的释放电子取代基或 2 的 α-碳上的吸电子取代基加速。 取代基效应以及反应的立体化学与 E1CB 类机制一致消除两个溴原子。也就是说，1 最初对溴 2 进行亲核攻击。在过渡态，1 的磷上产生部分正电荷，2 的碳上产生部分负电荷。这种机制表明电子特性的重要性vic-二溴化物在确定亲溴性、亲碳性、三价磷化合物在与二溴化物反应中的磷的碱性和碱性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:217–222, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1035

文献信息

• Dehalogenation reactions of vicinal dihalides. Part II. Substituent and leaving-group effects in the reactions of 1,2-dihalogeno-1,2-diphenylethanes with iodide, bromide, and chloride ions
  作者：Enrico Baciocchi、Alberto Schiroli

  DOI：10.1039/j29690000554

  日期：——

  The I–-, Br–-, and Cl–-promoted dehalogenations of several meso- or erythro-1,2-dibromo-1-(4-R1-phenyl)-2-(4-R2-phenyl)ethanes and the I–- and Br–-promoted dehalogenations of erythro-1-bromo-2-chloro-1,2-di-phenylethane have been investigated. The reactions with I– have been carried out in MeOH and dimethylformamide, those with Br– and Cl– in dimethylformamide. Both leaving-group and substituent effects

  在I - - ，溴- -和Cl -的几种促进的dehalogenations内消旋-或赤-1,2-二溴-1-（4--R 1 -苯基）-2-（4--R 2 -苯基）乙烷并研究了I –和Br –促进的赤型-1-溴-2-氯-2-氯-1,2-二苯乙烷的脱卤作用。与我的反应-已经在MeOH和二甲基甲酰胺，那些具有溴进行了-和Cl -在二甲基甲酰胺中。离去基团效应和取代基效应均表明这些反应是通过完全协调的消除机理发生的，并且在过渡态中形成了大量的双键。据观察，在二甲基甲酰胺中亲核反应的顺序是I – > Br – > Cl –，这与亲核试剂对底物的一个溴原子的攻击是一致的。在二硝基衍生物（R 1 = R 2 = NO 2）的情况下，获得了一个特殊的结果，即与Br –和Cl –，比预期的反应得多。在这种情况下，可能需要对通常的过渡状态结构进行修改。
• Avraamides, James, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 677 - 686
  作者：Avraamides, James

  DOI：——

  日期：——
• Takaguchi, Yutaka; Hosokawa, Akira; Yamada, Sachiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3147 - 3149
  作者：Takaguchi, Yutaka、Hosokawa, Akira、Yamada, Sachiko、Motoyoshiya, Jiro、Aoyama, Hiromu

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic study on debromination ofvic-dibromides with trivalent phosphorus compounds
  作者：Shinro Yasui、Kenji Itoh、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1002/hc.1035

  日期：——

  state, a fractional positive charge is developed on the phosphorus of 1 and a fractional negative charge on the carbon of 2. This mechanism suggests the importance of an electronic character of the vic-dibromide in determining the relative ease of bromophilicity, carbophilicity, and basicity of the phosphorus of a trivalent phosphorus compound in a reaction with the dibromide. © 2001 John Wiley & Sons

  各种类型的三价磷化合物 (1) 导致 vic-二溴化物 (2) 的还原脱溴得到烯烃。该反应通过 1 的磷上的释放电子取代基或 2 的 α-碳上的吸电子取代基加速。 取代基效应以及反应的立体化学与 E1CB 类机制一致消除两个溴原子。也就是说，1 最初对溴 2 进行亲核攻击。在过渡态，1 的磷上产生部分正电荷，2 的碳上产生部分负电荷。这种机制表明电子特性的重要性vic-二溴化物在确定亲溴性、亲碳性、三价磷化合物在与二溴化物反应中的磷的碱性和碱性。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:217–222, 2001