4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)-7-(2-methoxyethoxy)cinnoline hydrochloride | 197359-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)-7-(2-methoxyethoxy)cinnoline hydrochloride
• 英文别名: 4-fluoro-5-[[7-(2-methoxyethoxy)cinnolin-4-yl]amino]-2-methylphenol;hydrochloride
• CAS: 197359-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₃O₃*ClH
• 分子量: 379.819
• InChiKey: SUZZHWTWSSIGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-(2-methoxyethoxy)cinnoline 、 5-氨基-4-氟-2-甲基苯酚 、 盐酸 在 异丙醇 、 乙醚 作用下， 以 2-戊醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give 4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)-7-(2-methoxyethoxy)cinnoline hydrochloride (207 mg, 84%)的产率得到4-(2-fluoro-5-hydroxy-4-methylanilino)-7-(2-methoxyethoxy)cinnoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cinnoline derivatives and use as medicine

  摘要：

  本发明涉及使用式（I）的茚啉衍生物，其中Z代表—O—、—NH—、—S—或—CH2—；m是1到5的整数；R1代表氢、羟基、卤素、硝基、氰基、三氟甲基、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷硫基或NR6R7（其中R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢或C1-3烷基）；R2代表氢、羟基、氟、氯、甲氧基、氨基或硝基；R3代表羟基、卤素、C1-3烷基、C1-3烷氧基、C1-3烷酰氧基、三氟甲基、氰基、氨基或硝基；R4代表氢、羟基、卤素、氰基、硝基、氨基、三氟甲基、C1-3烷基或一个R5-X1基团（其中X1代表—O—、—CH2—、—S—、—SO—、—SO2—、—NR8CO—、—CONR9−、—SO2NR10—、—NR11SO2—或—NR12—（其中R8、R9、R10、R11和R12各自独立地代表氢、C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），并且R5是一个可选取代的烷基、环烷基或杂环烷基，可以是饱和的或不饱和的，并且可以直接连接到茚啉环或通过碳链连接，该碳链可以在其中具有杂原子连接基团，以及其盐，在制造用于在温血动物（例如人类）中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用的药物时使用，制备这种衍生物的过程，含有式（I）的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物以及式（I）的化合物。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是治疗多种疾病状态的有价值的特性，包括癌症和风湿性关节炎。

  公开号：

  US07087602B2

文献信息

• CINNOLINE DERIVATIVES AND USE AS MEDICINE
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0888310B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• US6514971B1
  申请人：——

  公开号：US6514971B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• US7087602B2
  申请人：——

  公开号：US7087602B2

  公开（公告）日：2006-08-08