3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-acrylonitrile | 6948-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: Piperonyliden-benzyl-cyanid；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 6948-55-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: GNNCFMBWTKSMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-acrylonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (Z)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bodroux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 153, p. 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 苯乙腈 在 C₃₀H₄₃ClCoN₂P₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  可切换钴催化的腈与伯醇的 α-烯烃化和 α-烷基化

  摘要：

  首次提出了在明确的碱性过渡金属 Co 配合物催化下，腈与伯醇的可切换 α-烯化和 α-烷基化。通过这种方法，多种腈和伯醇被选择性地、高效地转化为相应的产物。值得注意的是，该转化对环境无害且原子效率高，H 2和 H 2 O 是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01553

文献信息

• v. Walther; Wetzlich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2> 61, p. 197
  作者：v. Walther、Wetzlich

  DOI：——

  日期：——
• Bistrzycki; Stelling, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3083
  作者：Bistrzycki、Stelling

  DOI：——

  日期：——
• Switchable Cobalt-Catalyzed α-Olefination and α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01553

  日期：2021.7.2

  The first switchable α-olefination and α-alkylation of nitriles with primary alcohols catalyzed by a well-defined base transition-metal Co complex was presented. A broad variety of nitriles and primary alcohols are selectively and efficiently converted to the corresponding products by this method. It is noteworthy that the transformation is environmentally benign and atom efficient with H2 and H2O

  首次提出了在明确的碱性过渡金属 Co 配合物催化下，腈与伯醇的可切换 α-烯化和 α-烷基化。通过这种方法，多种腈和伯醇被选择性地、高效地转化为相应的产物。值得注意的是，该转化对环境无害且原子效率高，H 2和 H 2 O 是唯一的副产物。
• Bodroux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 153, p. 351
  作者：Bodroux

  DOI：——

  日期：——