Carbonic acid ethyl ester 1-methyl-but-3-enyl ester | 849820-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid ethyl ester 1-methyl-but-3-enyl ester
• 英文别名: Carbonic acid, ethyl 1-methyl-3-butenyl ester；ethyl pent-4-en-2-yl carbonate
• CAS: 849820-21-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QIPSWDZFQPDJKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid ethyl ester 1-methyl-but-3-enyl ester 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RuHCl(CO)(PPh3)3-催化高烯丙基硅醚和碳酸酯异构化为烯丙基硅醚和碳酸酯

  摘要：

  以RuHCl(CO)(PPh 3 ) 3为催化剂，研究了高烯丙基甲硅烷基醚和碳酸酯的选择性烯烃异构化反应。虽然在氧原子 α 位的芳基或烷基取代基导致选择性转化为烯丙基甲硅烷基醚，但在 α 位没有取代基导致异构化为烯醇甲硅烷基醚。相反，无论 α 位的取代基如何，高烯丙基碳酸酯的异构化都会选择性地生成相应的碳酸烯丙酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201394
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到Carbonic acid ethyl ester 1-methyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丁烷的瓦克氧化：异常环境中的范围和选择性

  摘要：

  亚甲基环丁烷在温和的反应条件下经过瓦克氧化生成环戊酮。提出半频哪醇型重排负责中间 1,2-转移，这不仅解释了产物的形成，而且还使反应结果在位点、区域和对映选择性方面合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202215381

文献信息

• Synthesis of β,β-Disubstituted Vinyl Boronates via the Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reaction of Borylated Alkynes and Alkenes
  作者：Eric C. Hansen、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0424629

  日期：2005.3.1

  Ruthenium-catalyzed Alder ene reactions between borylated alkynes and terminal alkenes give the corresponding β,β-disubstituted vinyl boronates with high selectivity for the branched isomer. The stereochemistry of the vinyl boronate moiety was the result of a formal trans addition of the ene subunit across the alkyne, which is the opposite stereochemical outcome observed for other internal alkynes

  硼化炔烃和末端烯烃之间的钌催化阿尔德烯反应产生相应的 β,β-二取代乙烯基硼酸酯，对支化异构体具有高选择性。乙烯基硼酸酯部分的立体化学是烯亚基在炔烃上正式反式加成的结果，这与其他内部炔烃观察到的立体化学结果相反。
• Regiochemical Control in the Metal-Catalyzed Transposition of Allylic Silyl Ethers
  作者：Eric C. Hansen、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0620639

  日期：2006.6.1

  A novel mode of regiochemical control over the allylic [1,3]-transposition of silyloxy groups catalyzed by Re2O7 has been developed. This strategy relies on a cis-oriented vinyl boronate, generated from the Alder-ene reaction of homoallylic silyl ethers and alkynyl boronates, to trap out the allylic hydroxyl group. The resulting cyclic boronic acids are excellent partners for cross-coupling reactions

  已经开发了一种对 Re2O7 催化的甲硅烷氧基的烯丙基 [1,3]-转座进行区域化学控制的新模式。该策略依赖于顺式取向的硼酸乙烯酯，由均烯丙基甲硅烷基醚和炔基硼酸酯的阿尔德烯反应生成，以捕获烯丙基羟基。生成的环状硼酸是交叉偶联反应的绝佳搭档。对映体富集的烯丙基甲硅烷基醚的重排观察到高手性转移。
• Stereocontrolled synthesis of 2-alkenyl-4-methylene tetrahydropyrans
  作者：Eric C. Hansen、Daesung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.063

  日期：2004.9

  A variety of 2-alkenyl-4-methylene tetrahydropyrans were synthesized via consecutive transition metal-catalyzed bond forming processes. In this approach, ruthenium-catalyzed coupling of homoallylic carbonates and homopropargylic alcohols generates substrates containing the requisite functionality for a palladium-mediated cyclization, thereby providing concise access to the target structures. The installation

  通过连续的过渡金属催化的键形成过程合成了各种2-烯基-4-亚甲基四氢吡喃。在这种方法中，钌催化的均烯丙基碳酸酯和均丙炔醇的偶联生成的底物包含钯介导的环化所需的官能度，从而为目标结构提供了简洁的通道。使用烯烃交叉复分解方法实现在C-2位的三取代烯烃的安装。