(5R)-4-methoxy-5-[(2S)-2-hydroxybutyl]-2(5H)-furanone | 628302-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R)-4-methoxy-5-[(2S)-2-hydroxybutyl]-2(5H)-furanone
• 英文别名: (+)-annularine G；(5R)-4-Methoxy-5-[(2S)-2-hydroxybutyl]-2(5 H)-furanone；(2R)-2-[(2S)-2-hydroxybutyl]-3-methoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 628302-59-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: SZLBWIXYZSVWJX-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-4-methoxy-5-[(2S)-2-hydroxybutyl]-2(5H)-furanone 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(5R)-4-methoxy-5-(2-oxobutyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(phenylmethoxy)-1-heptyn-3-ol 在 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 iron(III) chloride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (5R)-4-methoxy-5-[(2S)-2-hydroxybutyl]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292

文献信息

• Synthesis of β-Methoxyacrylate Natural Products Based on Box-PdII-Catalyzed Intermolecular Methoxycarbonylation of Alkynoles
  作者：Satoshi Motodate、Takuya Kobayashi、Mikio Fujii、Tomoyuki Mochida、Taichi Kusakabe、Shigeki Katoh、Hiroyuki Akita、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/asia.201000292

  日期：——

  5‐membered lactones 3p, 3q, 16 were obtained in moderate yields. The one‐pot synthesis of kawa lactones 3a, 3r, 3s and formal synthesis of dihydroxycystothiazole A and dihydroxycystothiazole C are presented. To elucidate the stereochemistry of (+)‐annularin G and (−)‐annularin H, the first asymmetric syntheses of these natural products were achieved.

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。