(3-fluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)methylamine | 951906-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3-fluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)methylamine
• 英文别名: [3-Fluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]methanamine
• CAS: 951906-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₈FN₃
• mdl: MFCD09907401
• 分子量: 223.293
• InChiKey: DXGFQQPLESHPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-fluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)methylamine 、 5-硝基-2-糠酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.21 g的产率得到5-nitro-furan-2-carboxylic acid 3-fluoro-4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成和评价作为新型抗结核药。

  摘要：

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。

  DOI：

  10.1021/jm050765n
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯腈 在 potassium carbonate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3-fluoro-4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  环状仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成和评价作为新型抗结核药。

  摘要：

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。

  DOI：

  10.1021/jm050765n

文献信息

• [EN] TROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TROPANE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2009055077A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A compound according to Formula I or II: (I) or (II) wherein R1, R1b, R2, L1, and L2 and L2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  根据公式I或II的化合物：（I）或（II），其中R1、R1b、R2、L1和L2以及L2b的定义如规范中所述，以及其药物组合物和使用方法。
• Tropane compounds
  申请人：Rice Kenneth D.

  公开号：US20090163471A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A compound according to Formula I or II: wherein R 1 , R 1b , R 2 , L 1 , and L 2 and L 2b are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  一种符合公式I或II的化合物：其中R1，R1b，R2，L1和L2以及L2b的定义如规范所述，以及其制药组成物和使用方法。
• TROPANE COMPOUNDS
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2074120A1

  公开（公告）日：2009-07-01
• US8012956B2
  申请人：——

  公开号：US8012956B2

  公开（公告）日：2011-09-06
• Synthesis and Evaluation of Cyclic Secondary Amine Substituted Phenyl and Benzyl Nitrofuranyl Amides as Novel Antituberculosis Agents
  作者：Rajendra P. Tangallapally、Raghunandan Yendapally、Robin E. Lee、Anne J. M. Lenaerts、Richard E. Lee

  DOI：10.1021/jm050765n

  日期：2005.12.1

  benzyl and phenyl B ring core. The synthesis of 27 cyclic, secondary amine substituted phenyl and benzyl nitrofuranyl amides is described and their activity against Mycobacterium tuberculosis reported. The series showed a strong structure-activity relationship as the benzyl nitrofuranyl amides were significantly more active than similarly substituted phenyl nitrofuranyl amides. Para-substituted benzyl piperazines

  在开发新的和有效的抗结核药的持续努力中，在先导化合物5-硝基呋喃-2-羧酸3,4-二甲氧基苄基酰胺的基础上，合成了第二代硝基呋喃酰胺。主要的设计考虑是通过向苄基和苯基B环核中添加亲水环来提高该系列的溶解度，从而提高该系列的生物利用度。描述了27种环状，仲胺取代的苯基和苄基硝基呋喃基酰胺的合成，并报道了它们对结核分枝杆菌的活性。该系列显示出很强的结构活性关系，因为苄基硝基呋喃基酰胺的活性明显高于类似取代的苯基硝基呋喃基酰胺。对位取代的苄基哌嗪显示出最大的抗结核活性。随后选择该系列化合物用于生物利用度和体内测试。这项研究成功地发现了在体外具有增强抗结核活性的新型化合物，并更好地理解了推进这一类药物所必需的药理学性质。