6-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲唑 | 885272-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲唑
• 英文名称: 6-(1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-4-YL)-1H-indazole
• 英文别名: 6-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1H-indazole
• CAS: 885272-32-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: OBQBTAVZHRCACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲唑 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为有效原肌球蛋白受体激酶 (TRK) 抑制剂的吲唑氨基喹唑啉衍生物的设计、合成和评估

  摘要：

  原肌球蛋白受体激酶（TRK）是跨膜受体酪氨酸激酶的超家族，自FDA批准Larotrectinib 和 Entrectinib 以来，最近已成为精准抗癌治疗的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了一系列新型吲唑氨基喹唑啉和吲唑氨基吲唑作为 TRK 抑制剂的发现。代表性化合物30f对TRK WT 、TRK G595R和TRK G667C表现出良好的抑制活性，IC 50值分别为0.55 nM、25.1 nM和5.4 nM。该化合物还对一组用 NTRK 野生型和突变融合体转化的 Ba/F3 细胞系表现出优于 Larotrectinib 的抗增殖活性（IC 50 = 10–200 nM）。此外，化合物30f表现出良好的体外代谢稳定性（T 1/2 = 73.0 min），表明喹唑啉衍生物可能具有更好的代谢稳定性。最后，通过分子对接预测的化合物30f的结合模式很好地解释了吲唑氨基喹唑啉类化合物作为TRK抑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117608
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  作为有效原肌球蛋白受体激酶 (TRK) 抑制剂的吲唑氨基喹唑啉衍生物的设计、合成和评估

  摘要：

  原肌球蛋白受体激酶（TRK）是跨膜受体酪氨酸激酶的超家族，自FDA批准Larotrectinib 和 Entrectinib 以来，最近已成为精准抗癌治疗的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了一系列新型吲唑氨基喹唑啉和吲唑氨基吲唑作为 TRK 抑制剂的发现。代表性化合物30f对TRK WT 、TRK G595R和TRK G667C表现出良好的抑制活性，IC 50值分别为0.55 nM、25.1 nM和5.4 nM。该化合物还对一组用 NTRK 野生型和突变融合体转化的 Ba/F3 细胞系表现出优于 Larotrectinib 的抗增殖活性（IC 50 = 10–200 nM）。此外，化合物30f表现出良好的体外代谢稳定性（T 1/2 = 73.0 min），表明喹唑啉衍生物可能具有更好的代谢稳定性。最后，通过分子对接预测的化合物30f的结合模式很好地解释了吲唑氨基喹唑啉类化合物作为TRK抑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117608