6-(1-羟基乙基)-2,2-二甲基色满-4-酮 | 79694-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-(1-羟基乙基)-2,2-二甲基色满-4-酮
• 英文名称: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-6-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-
• 英文别名: 6-(1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 79694-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.26
• InChiKey: PXOSMMQRWXMSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 、 6-(1-羟基乙基)-2,2-二甲基色满-4-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到1-(2,2-dimethyl-4-oxochroman-6-yl)ethyl (E)-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Uniflorol类似物的合成及其抗利什曼原虫活性

  摘要：

  色满酮是苯并吡喃家族的一个子集，作为天然产物和合成衍生物表现出多种生物活性。其中，我们选择天然产物uniflorol（一种具有α,β-不饱和酮侧链的4-苯并二氢吡喃酮）作为先导化合物，因为它具有已报道的抗利什曼原虫特性。我们设计并合成了四个系列的新型化合物，改变了苯并吡喃核心周围的取代模式，并评估了这些化合物对婴儿利什曼原虫无鞭毛体的抗利什曼原虫活性。我们制备并表征了 24 种新型化合物；经过筛选，12 种化合物的活性值<50 μM，其中最有效的化合物 16d，其 IC 50 为 7.29 μM。带有苯基烯基基序（例如肉桂基、苯乙烯基或更具亲脂性的延伸）的化合物的活性受到青睐，而酰胺类似物保留了活性。 Uniflorol 类似物作为新型结构有望开发潜在的抗利什曼原虫药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03275-3
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 吗啉 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(1-羟基乙基)-2,2-二甲基色满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Uniflorol类似物的合成及其抗利什曼原虫活性

  摘要：

  色满酮是苯并吡喃家族的一个子集，作为天然产物和合成衍生物表现出多种生物活性。其中，我们选择天然产物uniflorol（一种具有α,β-不饱和酮侧链的4-苯并二氢吡喃酮）作为先导化合物，因为它具有已报道的抗利什曼原虫特性。我们设计并合成了四个系列的新型化合物，改变了苯并吡喃核心周围的取代模式，并评估了这些化合物对婴儿利什曼原虫无鞭毛体的抗利什曼原虫活性。我们制备并表征了 24 种新型化合物；经过筛选，12 种化合物的活性值<50 μM，其中最有效的化合物 16d，其 IC 50 为 7.29 μM。带有苯基烯基基序（例如肉桂基、苯乙烯基或更具亲脂性的延伸）的化合物的活性受到青睐，而酰胺类似物保留了活性。 Uniflorol 类似物作为新型结构有望开发潜在的抗利什曼原虫药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03275-3