3-Chloro-6-cyano-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid phenylamide | 849944-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-Chloro-6-cyano-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid phenylamide
• 英文别名: 3-chloro-6-cyano-N-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 849944-69-0
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂OS
• 分子量: 312.779
• InChiKey: ZRTKWIRUTRLSBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-6-cyano-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid phenylamide 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到9-cyano-6-oxo-5,6-dihydro[1]benzothieno[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代的苯并噻吩和噻吩并噻吩羧酰苯胺和喹诺酮类化合物：合成，光化学合成，DNA结合特性，抗肿瘤评估和3D衍生QSAR分析

  摘要：

  苯并[ b ]噻吩基和噻吩并[2,3- b ]噻吩基甲酰胺和苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]-和噻吩的一系列新的N，N-二甲基氨基丙基-和2-咪唑啉基取代的衍生物[3'，2'：4,5] thieno [2,3- c制备了喹诺酮。喹诺酮是通过相应的苯胺的光化学脱卤化氢反应制备的。测试了甲酰苯胺和喹诺酮类药物的抗增殖活性。2-咪唑啉基取代的衍生物显示出非常突出的活性。通过使用实验获得的抗肿瘤测量结果，对这组化合物进行了3D衍生的QSAR分析。获得了可预测的3D衍生QSAR模型，并确定了对抗肿瘤活性影响最大的分子特性。羧苯胺6a – c和喹诺酮类9a – c和11a评估其DNA结合倾向和拓扑异构酶I和II抑制，作为其作用机理的一部分。作用方式的评估差异与3D-QSAR分析的结果很好地相关。两者合计，结果表明该系列化合物的哪些修饰应进一步改善其抗癌性能。

  DOI：

  10.1021/jm300505h
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlor-6-cyan-benzo--thiophen-2-carbonsaeurechlorid 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-Chloro-6-cyano-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧苯胺和苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮的新型氰基和N-异丙基ami基取代衍生物：合成，光化学合成，晶体结构测定和抗肿瘤评估。2。

  摘要：

  合成了3-氯苯并[b]噻吩-2-甲酰苯胺的衍生物及其“环状”类似物苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮。光谱研究“环状”衍生物及其“非环状”前体的某些代表与ds-DNA / RNA的相互作用，支持前者化合物的强嵌入结合和后者化合物的弱非嵌入结合。所有测试的化合物对一系列人类肿瘤细胞和正常细胞系均显示出一定的抗增殖作用。在这些化合物中，具有一种a基取代基的化合物显示出最佳效果。活性最高的苯并[b]噻吩并[2,3-c]喹诺酮类药物诱导明显的细胞周期S和G2 / M阻滞，从而导致细胞凋亡。这些结果强烈表明这些化合物可能充当拓扑异构酶的“毒药”，与研究的衍生物“无环”基团相反，这与它们与ds-DNA / RNA结合的插入模式非常吻合。图6a和6d通过抑制肿瘤细胞的生长而表现出最佳的选择性，但不抑制正常的成纤维细胞。

  DOI：

  10.1021/jm049541f