8-hydroxy-1-naphthomorpholide | 111054-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-hydroxy-1-naphthomorpholide
• 英文别名: (8-hydroxynaphthalen-1-yl)(morpholino)methanone；(8-Hydroxynaphthalen-1-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 111054-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: AHNJEVDJZMZQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-1-naphthomorpholide 在 高氯酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pikus, A. L.; Mezheritskii, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 150 - 154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  morpholino(naphthalen-1-yl)methanone 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以52%的产率得到8-hydroxy-1-naphthomorpholide
  参考文献：
  名称：

  萘衍生物的钯催化 C8-氧化：直接获得萘内酯骨架

  摘要：

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100317

文献信息

• PIKUS A. L.; MEZHERITSKIJ V. V., ZH. ORGAN. XIMII, 23,(1987) N 1, 167-172
  作者：PIKUS A. L.、 MEZHERITSKIJ V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium‐Catalyzed C8‐Oxygenation of Naphthalene Derivatives: Direct Access to Naphtholactone Skeleton
  作者：Caroline Berrou、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/adsc.202100317

  日期：2021.8.13

  Herein, a direct C8-oxygenation of naphthalene derivatives is described. Different carbonyl groups were used as directing group to deliver corresponding naphthols via a palladium-catalyzed oxidation reaction using PhI(OAc)2 in a TFA/TFAA mixture. Interestingly, when Weinreb amide was employed as the directing group, the naphtholactone skeleton was directly obtained. This methodology was applied to

  在此，描述了萘衍生物的直接 C8-氧化。使用不同的羰基作为导向基团，通过钯催化的氧化反应，在 TFA/TFAA 混合物中使用 PhI(OAc) 2来递送相应的萘酚。有趣的是，当采用 Weinreb 酰胺作为导向基团时，直接获得了萘内酯骨架。该方法用于合成各种取代的萘内酯。
• Pikus, A. L.; Mezheritskii, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 150 - 154
  作者：Pikus, A. L.、Mezheritskii, V. V.

  DOI：——

  日期：——