2-Difluoromethyl-8-trifluoromethyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 80777-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-Difluoromethyl-8-trifluoromethyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(difluoromethyl)-8-trifluoromethyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(difluoromethyl)-8-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 80777-42-0
• 化学式: C₁₀H₄F₅NO₂
• 分子量: 265.139
• InChiKey: ZINXTFNMFQXKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Difluoromethyl-8-trifluoromethyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-Difluoromethyl-4-hydroxy-8-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid thiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Clemence, Francois; Martret, Odile Le; Collard, Jeannine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1345 - 1353

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(三氟甲基)苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以74%的产率得到2-Difluoromethyl-8-trifluoromethyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Clemence, Francois; Martret, Odile Le; Collard, Jeannine, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1345 - 1353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analgesic 4-hydroxy-3-quinolinecarboxamides
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04397856A1

  公开（公告）日：1983-08-09

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein X is in the 5,6,7 or 8 position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, CF.sub.3 O--, CF.sub.3 S-- and CF.sub.3 --, R.sub.1 ' is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 ' is selected from the group consisting of hydrogen or an optionally unsaturated ring able to contain one or more heteroatoms of the group consisting of --S--, --O-- and --N-- optionally substituted with one or more members of the group consisting of (a) halogens, (b) alkyl of 1 to 4 carbon atoms optionally substituted with NH.sub.2, --NHAlK or --N---(AlK).sub.2 and AlK is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, (c) phenyl, (d) alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, (e) --OH, (f) --CF.sub.3 and (g) --NO.sub.2 or R.sub.1 ' together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally unsaturated ring, the said ring then being connected to the nitrogen atom by a double bond, R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen and halogen, R.sub.5 is a halogen with the proviso that R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 can not all be fluorine and R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms and an acyl of an organic carboxylic acid of 2 to 8 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and their salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable bases having a remarkable analgesic activity, a very weak anti-inflammatory activity and a good tolerance by the gastrointestinal system and their preparation and their intermediates.

  该专利描述了一种新的化合物，其化学式为##STR1##其中X位于5,6,7或8位置，选择自氢、卤素、1到5个碳原子的烷基、1到4个碳原子的烷氧基、CF.sub.3 O--、CF.sub.3 S--和CF.sub.3 --的群组中，R.sub.1'选择自氢和1到4个碳原子的烷基，R.sub.2'选择自氢或能够包含一个或多个杂原子的可选不饱和环，所述杂原子的群组包括--S--、--O--和--N--，可选地用群组中的一个或多个成员取代，所述群组包括（a）卤素，（b）1到4个碳原子的烷基，可选地用NH.sub.2、--NHAlK或--N---（AlK）.sub.2取代，其中AlK是1到3个碳原子的烷基，（c）苯基，（d）1到4个碳原子的烷氧基，（e）--OH，（f）--CF.sub.3和（g）--NO.sub.2，或R.sub.1'与它们连接的氮原子一起形成一个可选的不饱和环，然后通过双键连接到氮原子，R.sub.3选择自氢、卤素和1到4个碳原子的烷基，R.sub.4选择自氢和卤素，R.sub.5是卤素，但R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5不能同时为氟，R.sub.6选择自氢、1到8个碳原子的烷基和2到8个碳原子的有机羧酸酰基，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸盐和它们的与非毒性、药学上可接受的碱的盐，具有显著的镇痛活性，极弱的抗炎活性和良好的胃肠系统耐受性，以及它们的制备和中间体。
• Benzoxazine-4-one intermediates
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04518775A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Novel compounds of the formula ##STR1## wherein X is in the 5,6,7 or 8 position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, CF.sub.3 O--, CF.sub.3 S-- and CF.sub.3 -, R.sub.1 ' is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 ' is selected from the group consisting of hydrogen or an optionally unsaturated ring able to contain one or more heteroatoms of the group consisting of --S--, --O-- and --N-- optionally substituted with one or more members of the group consisting of (a) halogens, (b) alkyl of 1 to 4 carbon atoms optionally substituted with NH.sub.2, --NHAlK or --N--(AlK).sub.2 and AlK is alkyl of 1 to 3 carbon atoms, (c) phenyl, (d) alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, (e) --OH, (f) --CF.sub.3 and (g) --NO.sub.2 or R.sub.1 ' and R.sub.2 ' together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally unsaturated ring, the said ring then being connected to the nitrogen atom by a double bond, R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen and halogen, R.sub.5 is a halogen with the proviso that R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 can not all be fluorine and R.sub.6 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms and an acyl of an organic carboxylic acid of 2 to 8 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and their salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable bases having a remarkable analgesic activity, a very weak anti-inflammatory activity and a good tolerance by the gastrointestinal system and their preparation and their intermediates.

  化合物的新型式为##STR1##其中X位于5、6、7或8位，并选择自氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、CF.sub.3 O--、CF.sub.3 S--和CF.sub.3-的群组中，R.sub.1 '选择自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.2 '选择自氢或可选含有一个或多个杂原子的不饱和环，所述杂原子的群组包括--S--、--O--和--N--，可选地用群组中的一个或多个成员取代，所述成员的群组包括(a)卤素、(b)1至4个碳原子的烷基，可选地用NH.sub.2、--NHAlK或--N--(AlK).sub.2取代，其中AlK为1至3个碳原子的烷基，(c)苯基、(d)1至4个碳原子的烷氧基、(e) --OH、(f) --CF.sub.3和(g) --NO.sub.2或R.sub.1 '和R.sub.2 '与它们所连接的氮原子一起形成可选的不饱和环，所述环然后通过双键连接到氮原子，R.sub.3选择自氢、卤素和1至4个碳原子的烷基，R.sub.4选择自氢和卤素，R.sub.5为卤素，但R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5不能全为氟，R.sub.6选择自氢、1至8个碳原子的烷基和2至8个碳原子的有机羧酸的酰基，以及它们的非毒性、药学上可接受的酸加合物和它们的与非毒性、药学上可接受的碱盐，具有显著的镇痛活性、极弱的抗炎活性和良好的胃肠系统耐受性，以及它们的制备和它们的中间体。
• Dérivés de l'acide 4-hydroxy 3-quinoléine carboxylique substitués en 2, leur préparation, leur application comme médicament, les compositions les renfermant et les intermédiaires nouveaux obtenus
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0040573A2

  公开（公告）日：1981-11-25

  L'invention concerne les composés (1'): X est hydrogène, halogène, alcoyle (1 à 5 carbones), alcoxy (1 à 4 carbones), F3C-, F3CS- ou F3CO -, R'1 est hydrogène, alcoyle (1 à 4 carbones) R'2 est hydrogène ou un cycle saturé ou insaturé contenant éventuellement 0, N ou S, éventuellement substitué par un ou plusieurs a) halogènes, b) alcoyles (1 à 4 carbones) éventuellement substitués par amino, alcoylamino, dialcoylamino (alcoyles 1 à 3 carbones) c) phényle, d) alcoxy (1 à 4 carbones), e) hydroxy, f) F3Cet g) -NO2 ou R'1 et R'2 forment l'un quelconque des cycles mentionnés ci-dessus, R3 est hydrogène, halogène, alcoyle (1 à4 carbones), R4 est hydrogène ou halogène, Rs est halogène, R3, R4 et Rs n'étant pas en même temps un fluor et R6 est hydrogène, alcoyle (1 à 8 carbones), acyle (2 à 8 carbones), ainsi que leurs sels avec les acides et les bases, leur préparation, leur application comme médicaments, les compositions les renfermant et les nouveaux intermédiaires obtenus. Les composés l' sont doués d'une activité analgésique avec une très faible activité antiinflammatoire.

  本发明涉及化合物（1'）： X 是氢、卤素、烷基（1 至 5 个碳原子）、烷氧基（1 至 4 个碳原子）、F3C-、F3CS- 或 F3CO-，R'1 是氢、烷基（1 至 4 个碳原子），R'2 是氢或任选含有 0、N 或 S 的饱和或不饱和环、a) 卤素； b) 烷基（1 至 4 个碳原子），可选被氨基、烷基氨基、二烷基氨基（烷基 1 至 3 个碳原子）取代； c) 苯基； d) 烷氧基（1 至 4 个碳原子）； e) 羟基、f) F3C 和 g) -NO2 或 R'1 和 R'2 构成上述任何一个环，R3 是氢、卤素、烷基（1 至 4 个碳原子），R4 是氢或卤素，Rs 是卤素，R3、R4 和 Rs 不能同时是氟，R6 是氢、烷基（1 至 8 个碳原子）、酰基（2 至 8 个碳原子），以及它们与酸和碱的盐类、它们的制备、它们的药物用途、含有它们的组合物和获得的新中间体。 化合物 l' 具有镇痛活性和极弱的抗炎活性。
• Produits industriels nouveaux utilisés notamment comme intermédiaires dans la préparation de nouveaux dérivés du 4-hydroxy 3-quinoléine carboxamide substitués en 2 et la préparation desdits intermédiaires
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0143123A2

  公开（公告）日：1985-06-05

  L'invention concerne les composés de formule (A) et de formule (B') où X en 5, 6, 7 ou 8 est hydrogène, halogène, alcoyle (1 à 5 carbones), alcoxy (1 à 4 carbones), CF3, CF3S-, CF3O, R', est hydrogène ou alcoyle (1 à 4 carbones), R'2 est choisi parmi thiazolyle, 4-5 dihydrothiazolyle, pyridinyle, thiényle, benzothiazolyle, oxazolyle, isoxazolyle, imidazolyle, pyrimidyle, tétrazolyle et phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, alcoyles (1 à 4 carbones) substitués ou non par un radical amino, alcoylamino ou dialcoylamino, phényl, alcoxy (1 à 4 carbones) OH, CF3, NO2 ou R', et R'2 forment ensemble l'un des cycles saturés ou insaturés mentionnés pour R'2, ledit cycle étant relié à l'atome d'azote par une double liaison, R3 est hydrogène, halogène ou alcoyle (1 à 4 carbones), R4 est hydrogène ou halogène, R, est halogène, R3, R4 et R. ne représentant pas en même temps chacun un atome de fluor. L'invention concerne aussi le procédé de préparation des composés (A) et (B').

  本发明涉及式（A）和式（B'）化合物 其中 5、6、7 或 8 中的 X 是氢、卤素、烷基（1 至 5 个碳原子）、烷氧基（1 至 4 个碳原子）、CF3、CF3S-、CF3O，R'是氢或烷基（1 至 4 个碳原子），R'2 选自噻唑基、4-5 二氢噻唑基、吡啶基、噻吩基、苯并噻唑基、噁唑基、4-5二氢噻唑基、吡啶基、噻吩基、苯并噻唑基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、嘧啶基、四唑基和任选被一个或多个卤素取代的苯基、未取代或被氨基、烷基氨基或二烷基氨基、苯基、烷氧基（1-4 个碳原子）OH、CF3、NO2 或 R'基取代的烷基（1-4 个碳原子），R'2 与 R'2 共同形成上述饱和或不饱和环之一，所述环通过双键与氮原子相连，R3 为氢、卤素或烷基（1-4 个碳原子），R4 为氢或卤素，R, 为卤素，R3、R4 和 R. 不同时代表氟。不同时代表一个氟原子。本发明还涉及化合物（A）和（B'）的制备工艺。
• CLEMENCE, F.;LE, MARTRET, O.;COLLARD, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1345-1353
  作者：CLEMENCE, F.、LE, MARTRET, O.、COLLARD, J.

  DOI：——

  日期：——