2-[2-amino-3-(4-fluorophenylazo)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole | 1214888-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[2-amino-3-(4-fluorophenylazo)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)diazenyl]-7-(1-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1214888-90-0
• 化学式: C₂₂H₁₅FN₈S
• 分子量: 442.479
• InChiKey: VIGKSBVTHAVVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-3-(N,N-dimethylamino)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 4-[(4-Fluorophenyl)hydrazinylidene]pyrazole-3,5-diamine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到2-[2-amino-3-(4-fluorophenylazo)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]-3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑并[3,4-b]吡啶和与噻唑并[3,2-a]苯并咪唑部分相连的吡唑并[1,5-a]嘧啶的简便合成和体外抗肿瘤活性

  摘要：

  关键前体 E-3-(N,N-二甲氨基)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 4 以良好的收率合成黄金试剂。在硫酸存在下，烯胺酮 4 与 5-氨基-3-芳基-1-苯基吡唑 5a、b 在回流乙酸中反应，生成吡唑并 [3,4-b] 吡啶 7a、b。类似地，吡唑并[1,5-a]嘧啶10a、b和14a-f分别通过烯胺酮4与5-氨基-1H-吡唑8a、b和12a-f反应制备。通过X射线衍射确定了吡唑并[1,5-a]嘧啶10b的结构。测试合成的化合物对结肠癌细胞系 CaCo-2 的体外抗肿瘤活性；还探讨了它们对正常成纤维细胞系 BHK 的细胞毒性。一些测试化合物表现出细胞生长抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900082

文献信息

• Facile Synthesis and<i>In-Vitro</i>Antitumor Activity of Some Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Linked to a Thiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazole Moiety
  作者：Hatem A. Abdel-Aziz、Tamer S. Saleh、Heba S. A. El-Zahabi

  DOI：10.1002/ardp.200900082

  日期：2009.11.16

  diffraction. The synthesized compounds were tested for their in‐vitro antitumor activity against the colon cancer cell line CaCo‐2; their cytotoxicity against the normal fibroblast cell line BHK was explored as well. Some of the tested compounds exhibited cell growth inhibitory activity. The significant antitumor activity of compound 14f against the CaCo‐2 cell line (IC50 = 0.5 μg/mL) was coupled with

  关键前体 E-3-(N,N-二甲氨基)-1-(3-methylthiazolo[3,2-a]benzimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 4 以良好的收率合成黄金试剂。在硫酸存在下，烯胺酮 4 与 5-氨基-3-芳基-1-苯基吡唑 5a、b 在回流乙酸中反应，生成吡唑并 [3,4-b] 吡啶 7a、b。类似地，吡唑并[1,5-a]嘧啶10a、b和14a-f分别通过烯胺酮4与5-氨基-1H-吡唑8a、b和12a-f反应制备。通过X射线衍射确定了吡唑并[1,5-a]嘧啶10b的结构。测试合成的化合物对结肠癌细胞系 CaCo-2 的体外抗肿瘤活性；还探讨了它们对正常成纤维细胞系 BHK 的细胞毒性。一些测试化合物表现出细胞生长抑制活性。