(+/-)-4-tert-butylamino-4-oxo-3-phenylbutanoic acid | 423769-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+/-)-4-tert-butylamino-4-oxo-3-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 4-(Tert-butylamino)-4-oxo-3-phenylbutanoic acid
• CAS: 423769-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QKBMTXSQTKRYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+/-)-4-tert-butylamino-4-oxo-3-phenylbutanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tert-Butyl-3-phenyl-succinamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645
• 作为产物：
  描述：

  [Tert-butyl-(2-phenylacetyl)amino] 2-phenylacetate 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-4-tert-butylamino-4-oxo-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage

  摘要：

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25645

文献信息

• Synthesis of New Optically Active and Racemic Phenylsuccinamic Acids
  作者：R. Stephani、V. Cesare、I. Sadarangani、I. Lengyel

  DOI：10.1055/s-2002-19294

  日期：——

  characterization of new (S)-(+)- and racemic phenylsuccinamic acids, obtained from the reaction of (S)-(+)-phenylsuccinic anhydride (1) with five different primary amines (2a-e) is described.Ring opening of anhydride 1 led to the formation of two isomeric phenylsuccinamic acid products with the phenyl substituent β to the amide function being the preferred product. Complete racemization occurred with all of the

  由 (S)-(+)-苯基琥珀酸酐 (1) 与五种不同的伯胺 (2a-e) 反应获得的新 (S)-(+)- 和外消旋苯基琥珀酸的合成、分离和表征描述了。酸酐1的开环导致形成两个异构的苯基琥珀酸产物，其中苯基取代基β到酰胺官能团是优选的产物。所有的 α-苯基琥珀酸 (3a-e) 和 β-苯基琥珀酸 4b 和 4c 都发生了完全外消旋化。然而，发现 β-苯基琥珀酸 4a、4d 和 4e 具有光学活性。