(1E,3RS)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-1-enylamine | 132437-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,3RS)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-1-enylamine
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-1-en-1-amine
• CAS: 132437-99-1
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: LAUVRNWVQDBOLL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3RS)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-1-enylamine 在 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methyl-4,4-dimethoxy-butane-1-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-2-enylamine 在 PF6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1E,3RS)-N,N-Diethyl-4,4-dimethoxy-3-methylbut-1-enylamine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的不对称烯丙基胺对烯胺异构化的旋光双官能类异戊二烯结构单元的合成† •

  摘要：

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730516

文献信息

• PREPARATION METHOD OF LYCOPENE INTERMEDIATE 3-METHYL-4,4-DIALKOXY-1-BUTALDEHYDE
  申请人：Nanjing University Of Technology

  公开号：EP2799418A1

  公开（公告）日：2014-11-05

  Disclosed is a preparation method of the lycopene intermediate 3-methyl-4,4-dialkoxy-1-butaldehyde. The preparation method comprises the following steps: (1) reacting 2-methyl-3,3-dialkoxy-1-halopropane with magnesium powder in the solvent of anhydrous tetrahydrofuran at a temperature of 45~65°C to generate a mixture of Grignard reagents under the protection of an inert gas; and (2) adding N,N-disubstituted carboxamide to the mixture of Grignard reagents and reacting at a temperature of 10°C~35°C to obtain 3-methyl-4,4-dialkoxy-1-butaldehyde. The process route of the present invention is simple and direct, the operation is easy, the conditions are mild and the yield is good, and thus the invention has commercial value.

  本发明公开了一种番茄红素中间体 3-甲基-4,4-二烷氧基-1-丁醛的制备方法。该制备方法包括以下步骤：(1) 在无水四氢呋喃溶剂中，将 2-甲基-3,3-二烷氧基-1-丙醛与镁粉在 45~65°C 的温度下反应，生成格氏试剂混合物； (2) 在格氏试剂混合物中加入 N,N-二取代羧酰胺，在 10°C~35°C 的温度下反应，得到 3-甲基-4,4-二烷氧基-1-丁醛。本发明的工艺路线简单直接，操作简便，条件温和，收率高，因此本发明具有商业价值。
• PREPARATION METHOD OF LYCOPENE INTERMEDIATE 3-METHYL-4,4-DIALKOXY-1-BUTYRALDEHYDE
  申请人：Nanjing University Of Technology

  公开号：EP2799418B1

  公开（公告）日：2017-04-12
• US4902818A
  申请人：——

  公开号：US4902818A

  公开（公告）日：1990-02-20
• Synthesis of Optically Active Bifunctional Isoprenoid Building Blocks by Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Allylamine to Enamine Isomerization
  作者：Rudolf Schmid、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19900730516

  日期：1990.8.8

  The application of the known asymmetric allylamine to enamine isomerization methodology to bifunctional C5-isoprenoid allylic amines of types IId and IIe (Scheme 1) is described. It is shown that a number of such substrates can be isomerized with enantioselectivities of > 90% ee. using cationie Rh1 complexes containing (6. 6′-dimethylbiphenyl′2, 2′-diyl)bis(dipheny phosphine) (BIPHEMP; 9) as asymmetry-inducing

  描述了将已知的不对称烯丙胺烯胺异构化方法应用于IId和IIe类型的双官能C 5-异戊二烯基烯丙基胺（方案1）。已经表明，许多这样的底物可以以＞ 90％ee的对映选择性被异构化。使用含有（6. 6'-二甲基联苯'2，2'-二基）双（联苯膦）（BIPHEMP; 9）作为不对称诱导配体的阳离子Rh 1络合物（方案2，表1和2）。合成上最有用的是将苄氧基衍生物10a异构化为（E）-烯胺11a。该异构化以非常高的对映选择性（98-99％ee）进行，并在烯胺水解后以旋光化学产率约3产生了旋光的4-（苄氧基）-3-甲基丁醛（（R）-或（S）-12）。 。90％。结合地，已经开发了到起始材料10a的短合成路线，该合成路线具有Pd催化的异戊二烯环氧化物胺化（30）作为关键步骤。因此，现在就可以方便且实用地获得旋光醛（R）-和（S）-12。这些醛是有用的旋光性双官能结构单元，用于类异戊二烯同系物。