(4S)-3,4-Diphenyl-cyclopent-2-en-1-on | 4970-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S)-3,4-Diphenyl-cyclopent-2-en-1-on
• 英文别名: (4S)-3,4-diphenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 4970-78-9；24771-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• mdl: MFCD03465268
• 分子量: 234.298
• InChiKey: JDBDZYFLZFNDLM-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  314.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-酮 、 苯硼酸 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 氧气 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用氧化还原继电器的策略对γ-官能化的环戊烯酮和δ-官能化的环庚烯进行对映选择性合成

  摘要：

  在该报告中，描述了在中继赫克条件下用一系列芳基硼酸，烯基三氟甲磺酸酯和吲哚衍生物对环状烯酮的脱对称。这种方法可以轻松地获得各种γ-官能化的环戊烯酮和δ-官能化的环庚烯酮。使用这种方法，以高收率和优异的对映选择性完成了（S）-baclofen的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901239

文献信息

• Enantioselective Synthesis of γ‐Functionalized Cyclopentenones and δ‐Functionalized Cycloheptenones Utilizing a Redox‐Relay Heck Strategy
  作者：Qianjia Yuan、Matthew B. Prater、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/adsc.201901239

  日期：2020.1.23

  In this report, the desymmetrization of cyclic enones under relay Heck conditions with an array of aryl boronic acids, alkenyl triflates and indole derivatives is described. This method grants facile access to diverse γ‐functionalized cyclopentenones and δ‐functionalized cycloheptenones. Using this approach, a formal synthesis of (S)‐baclofen was completed in high yield and excellent enantioselectivity

  在该报告中，描述了在中继赫克条件下用一系列芳基硼酸，烯基三氟甲磺酸酯和吲哚衍生物对环状烯酮的脱对称。这种方法可以轻松地获得各种γ-官能化的环戊烯酮和δ-官能化的环庚烯酮。使用这种方法，以高收率和优异的对映选择性完成了（S）-baclofen的正式合成。