2-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-1,4-naphthoquinone | 75909-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 75909-65-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: GSJYAMZOHLDMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-1,4-naphthoquinone 、 乙酸酐 生成 2-(1,4-dioxo-3-phenylnaphthalen-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  LIEBESKIND L. S.; BAYSDON S. L.; SOUTH M. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 24, 7397-7398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-5-ol 在 air 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以46 mg的产率得到2-(2-hydroxyethyl)-3-phenyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  p -TsOH通过环收缩和C–O断裂策略促进了炔烃合成苯并稠合的O-杂环

  摘要：

  在这里，我们报道了由对甲苯磺酸促进苯并稠合的O杂环的首次发散合成，该反应促进了级联反应，涉及炔烃水合，双环化，环收缩和炔醇裂解C-O键。通过获得熔融的苯并[ b ]氧杂环庚烷中间体的X射线结构来验证反应机理。而且，一些获得的衍生物可以转化为2，3-二取代的萘醌，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。

  DOI：

  10.1039/c8gc00749g

文献信息

• The development of an organotransition metal synthesis of quinones
  作者：Lenny S. Liebeskind、Sherrol L. Baysdon、Michael S. South、Suresh Iyer、James P. Leeds

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91423-1

  日期：1985.1

  A new and very general synthesis of quinones is described from conception to the current state of maturity. The chemistry relies on a convergent joining of a transition metal complex and an alkyne to provide benzoquinones (from maleoylmetal complexes) and naphthoquinones (from phthaloylmetal complexes). Significant aspects of this chemistry are its generality (terminal, internal, electron rich, and

  从概念到目前的成熟状态，描述了一种新的，非常通用的醌合成方法。化学过程依赖于过渡金属配合物和炔的收敛连接，以提供苯醌（来自马来酰金属配合物）和萘醌（来自邻苯二甲酰金属配合物）。该化学反应的重要方面是其通用性（末端，内部，富电子和缺电子的炔烃反应），其温和性（反应可在室温至80°之间进行）和其官能团相容性（醛，酮，酯，腈） ，烯烃，卤化物，缩醛，缩酮等）。
• An organotransition-metal synthesis of naphthoquinones
  作者：Lanny S. Liebeskind、Sherrol L. Baysdon、Michael S. South

  DOI：10.1021/ja00544a057

  日期：1980.11
• LIEBESKIND, L. S.;BAYSDON, S. L.;SOUTH, M. S.;IYER, S.;LEEDS, J. P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 24, 5839-5853
  作者：LIEBESKIND, L. S.、BAYSDON, S. L.、SOUTH, M. S.、IYER, S.、LEEDS, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• <i>p</i>-TsOH promoted synthesis of benzo-fused O-heterocycles from alkynols<i>via</i>ring contraction and C–O scission strategy
  作者：Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc00749g

  日期：——

  Here, we report the first divergent synthesis of benzo-fused O-heterocycles by p-toluene sulfonic acid promoted cascade reactions involving alkyne hydration, double cyclization, ring contraction and C–O bond cleavage from alkynols. The reaction mechanism was validated by obtaining the X-ray structure of fused benzo[b]oxepine intermediates. Moreover, some of the obtained derivatives could be transformed

  在这里，我们报道了由对甲苯磺酸促进苯并稠合的O杂环的首次发散合成，该反应促进了级联反应，涉及炔烃水合，双环化，环收缩和炔醇裂解C-O键。通过获得熔融的苯并[ b ]氧杂环庚烷中间体的X射线结构来验证反应机理。而且，一些获得的衍生物可以转化为2，3-二取代的萘醌，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。
• LIEBESKIND L. S.; BAYSDON S. L.; SOUTH M. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 24, 7397-7398
  作者：LIEBESKIND L. S.、 BAYSDON S. L.、 SOUTH M. S.

  DOI：——

  日期：——