2-methyl-3-(ethoxycarbonyl)-5-(penta-1,4-dien-2-yl)-4,5-dihydrofuran | 1092490-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-(ethoxycarbonyl)-5-(penta-1,4-dien-2-yl)-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-2-penta-1,4-dien-2-yl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate；ethyl 5-methyl-2-penta-1,4-dien-2-yl-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 1092490-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YOFBALLMTQJZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2',3'-butadienyl)-3-oxobutyrate 、 3-溴丙烯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-methyl-3-(ethoxycarbonyl)-5-(penta-1,4-dien-2-yl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  金和钯催化的2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯的可控制环化反应，可提供具有明显选择性的取代环戊烯和4,5-二氢呋喃衍生物。

  摘要：

  从相同的材料（即2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯）开始，高效地合成具有不同取代方式的环戊烯和4,5-二氢呋喃。根据金属催化剂的选择，Au催化的反应提供了C-attack-5-exo环化产物2，而Pd催化的反应导致了O-attack-5-exo环化产物3的形成。可以通过底物和催化剂的空间和电子效应来解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200800793

文献信息

• Controllable Cyclization Reactions of 2-(2′,3′-Allenyl)acetylacetates Catalyzed by Gold and Palladium Affording Substituted Cyclopentene and 4,5-Dihydrofuran Derivatives with Distinct Selectivity
  作者：Xuefeng Jiang、Xiaojing Ma、Zilong Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200800793

  日期：2008.9.26

  cyclopentenes and 4,5-dihydrofurans with different substitution patterns were performed starting from the same materials (i.e., 2-(2',3'-allenyl)acetylacetates). Depending on the choice of metal catalyst, the Au-catalyzed reaction afforded C-attack-5-endo cyclization products 2, whereas the Pd-catalyzed one led to the formation of O-attack-5-exo cyclization products 3. The selectivity may be explained by the

  从相同的材料（即2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯）开始，高效地合成具有不同取代方式的环戊烯和4,5-二氢呋喃。根据金属催化剂的选择，Au催化的反应提供了C-attack-5-exo环化产物2，而Pd催化的反应导致了O-attack-5-exo环化产物3的形成。可以通过底物和催化剂的空间和电子效应来解释。