S-acetonyl-O-ethyl-dithiocarbonate oxime | 49762-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-acetonyl-O-ethyl-dithiocarbonate oxime
• 英文别名: O-ethyl-S(2-oximinopropyl)dithiocarbonate；5-Thioxo-6-oxa-4-thia-2-octanoxim；carbonodithioic acid, O-ethyl S-[2-(hydroxyimino)propyl] ester；O-ethyl 2-hydroxyiminopropylsulfanylmethanethioate
• CAS: 49762-81-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 193.291
• InChiKey: YHHFQTGFQDPBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetonyl-O-ethyl-dithiocarbonate oxime 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮
  参考文献：
  名称：

  硫代异羟肟酸酯的自由基化学

  摘要：

  硫代异羟肟酸酯通常通过自由基链反应平稳地分解以产生碳原子团，其可以以合成上有用的方式被淬灭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94229-1
• 作为产物：
  描述：

  O-乙基S-(2-氧代丙基)二硫代碳酸酯 以85%的产率得到S-acetonyl-O-ethyl-dithiocarbonate oxime
  参考文献：
  名称：

  硫代异羟肟酸酯的自由基化学

  摘要：

  硫代异羟肟酸酯通常通过自由基链反应平稳地分解以产生碳原子团，其可以以合成上有用的方式被淬灭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94229-1

文献信息

• Radical chemistry of thiohydroxamic acid esters
  作者：Derek H.R. Barton、Gerhard Kretzschmar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94229-1

  日期：1983.1

  Thiohydroxamic esters in general decompose smoothly by a radical chain reaction to give carbon radicals which can be quenched in a synthetically useful manner.

  硫代异羟肟酸酯通常通过自由基链反应平稳地分解以产生碳原子团，其可以以合成上有用的方式被淬灭。
• Barton, Derek H.R.; Crich, David; Kretzschmar, Gerhard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 39 - 54
  作者：Barton, Derek H.R.、Crich, David、Kretzschmar, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentane ring formation in the cycloaddition reaction of 3-alkenyl radicals to radicophilic olefins
  作者：Radomir N. Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81532-5

  日期：1990.1

  well as of 5- -cyclization of intermediary 5-hexenyl type radical (), was achieved. The fate of intermediary cyclopentylmethyl radicals ( and ) depends on the nature of substituents attached to radical carbon. In case of alkyl groups (), the nucleophilic reactivity of radical intermediates was increased and an intermolecular addition reaction occurred with the formation of a new C-C bond. However, in

  研究了在电子缺陷的烯键（和）上对3烯基基团（和）的区域选择性加成，随后的分子内5-环化以及向亲核性双键的重复加成，并将其组合为一系列反应，以制备环戊烷衍生物（和）。实现了除电子缺陷的烯键（）上的3-烯基自由基（）的高区域选择性，以及中间5-己烯基型自由基（）的5-环化的高区域选择性。中间环戊基甲基自由基（和）的命运取决于与自由基碳相连的取代基的性质。如果是烷基（），自由基中间体的亲核反应性增加，并且发生分子间加成反应并形成新的CC键。但是，在芳基的情况下，基团（）的中等稳定化抑制了亲核性烯烃键的加成反应，即使过量使用了亲核性烯烃键，在这些情况下，仅发生夺氢。