3-methyl-1H-benzo[g]indole | 52280-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-1H-benzo[g]indole
• 英文别名: 3-Methyl-1H-benzindol；3-methyl-1H-benz[g]indole；3-Methyl-1H-benz[g]indol
• CAS: 52280-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: BDBKZJGWWRJAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-acetylnaphthalene 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-methyl-1H-benzo[g]indole
  参考文献：
  名称：

  用于合成 N-H 吲哚的 Ir(III)-催化电氧化分子内脱氢 C-H/N-H 偶联

  摘要：

  在此，描述了未受保护的 2-烯基苯胺的铱 ( III ) 催化的电氧化分子内脱氢 C-H/N-H 偶联。所开发的方法允许在未分开的电解条件下合成各种 3-取代 N-H 吲哚支架。机理研究表明，该反应通过电氧化诱导的还原消除途径进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc05882g

文献信息

• Reissert; Junghahn, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 2699
  作者：Reissert、Junghahn

  DOI：——

  日期：——
• Ir(<scp>iii</scp>)-Catalysed electrooxidative intramolecular dehydrogenative C–H/N–H coupling for the synthesis of N–H indoles
  作者：Youyoung Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/d1cc05882g

  日期：——

  Herein, an iridium(III)-catalysed electrooxidative intramolecular dehydrogenative C–H/N–H coupling of unprotected 2-alkenyl anilines is described. The developed method allows the synthesis of a variety of 3-substituted N–H indole scaffolds under undivided electrolytic conditions. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the electro-oxidation induced reductive elimination pathway

  在此，描述了未受保护的 2-烯基苯胺的铱 ( III ) 催化的电氧化分子内脱氢 C-H/N-H 偶联。所开发的方法允许在未分开的电解条件下合成各种 3-取代 N-H 吲哚支架。机理研究表明，该反应通过电氧化诱导的还原消除途径进行。