3β-acetoxy-5α-chloro-22(23)-solanidene | 187959-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-chloro-22(23)-solanidene
• CAS: 187959-90-6
• 化学式: C₂₉H₄₄ClNO₂
• 分子量: 474.127
• InChiKey: NYUKIJYLWLAPAL-VZKXYCJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-chloro-22(23)-solanidene 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3β-acetoxy-5α-chloro-20(22)-solanidene
  参考文献：
  名称：

  Improved Methods for Obtaining Immonium Perchlorates and Enamines of Solanidine Type Steroidal Alkaloids

  摘要：

  在丙酮中，用醋酸汞氧化茄碱和其一些衍生物，得到相应的N-22免疫过氯酸盐或22(23)-烯胺。发现溶剂对区域选择性，如形成N-22和N-16免疫盐的影响是显着的。22(23)-烯胺异构化为相应的20(22)-烯胺，可能是计划化学降解茄碱为类固醇激素的重要中间体，在0.1%乙酸醚或二氯甲烷（氯仿）中进行。

  DOI：

  10.1135/cccc19961655
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5α-chlorosolanidene 在 sodium hydroxide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-chloro-22(23)-solanidene
  参考文献：
  名称：

  Improved Methods for Obtaining Immonium Perchlorates and Enamines of Solanidine Type Steroidal Alkaloids

  摘要：

  在丙酮中，用醋酸汞氧化茄碱和其一些衍生物，得到相应的N-22免疫过氯酸盐或22(23)-烯胺。发现溶剂对区域选择性，如形成N-22和N-16免疫盐的影响是显着的。22(23)-烯胺异构化为相应的20(22)-烯胺，可能是计划化学降解茄碱为类固醇激素的重要中间体，在0.1%乙酸醚或二氯甲烷（氯仿）中进行。

  DOI：

  10.1135/cccc19961655

文献信息

• Improved Methods for Obtaining Immonium Perchlorates and Enamines of Solanidine Type Steroidal Alkaloids
  作者：Katarina M. Penov Gaši、Dušica Rackov Čolic、Otto N. Arcson、Zvonimir O. Sakač、Evgenija A. Djurendić、Marija N. Sakač、Ljubica Medic-Mijačevic、Dušan A. Miljković

  DOI：10.1135/cccc19961655

  日期：——

  Oxidation of solanidine and some of its derivatives with mercury(II) acetate in acetone afforded corresponding N-22 immonium perchlorates or 22(23)-enamines. It has been found that the effect of solvents on regioselectivity e.g. formation N-22 and N-16 immonium salts, was remarkable. The isomerisation of 22(23)-enamines into corresponding 20(22)-enamines, potentialy important intermediates in planned chemical degradation of solanidine to steroidal hormones, was performed in 0.1% acetic acid in ether, or in dichloromethane (chloroform).

  在丙酮中，用醋酸汞氧化茄碱和其一些衍生物，得到相应的N-22免疫过氯酸盐或22(23)-烯胺。发现溶剂对区域选择性，如形成N-22和N-16免疫盐的影响是显着的。22(23)-烯胺异构化为相应的20(22)-烯胺，可能是计划化学降解茄碱为类固醇激素的重要中间体，在0.1%乙酸醚或二氯甲烷（氯仿）中进行。