2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)indenone | 1185746-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)indenone
• 英文别名: 2,3-Bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)indenone；2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)inden-1-one
• CAS: 1185746-34-2
• 化学式: C₂₉H₂₀N₂OS₂
• 分子量: 476.623
• InChiKey: SAXVIAJCHMPWOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)indenone 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 (6R,7R,19R)-6,7,19-trimethyl-4,9-diphenyl-5,8-dithia-3,10-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1,3,9,11,13,15,17-heptaen-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Bisarylindenols: fixation of conformation leads to exceptional properties of photochromism based on 6π-electrocyclization

  摘要：

  合成了热不可逆光致变色的 1-叔丁基取代 2,3-双噻唑基茚醇。它显示出完美的非对映选择性和高闭环量子产率，以及高闭环转化率。两个分子内氢键的协同作用和立体限制以高非对映选择性的方式固定了有利于环化的构象。

  DOI：

  10.1039/c2cc35793c
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dimethyl-4,9-diphenyl-5,8-dithia-3,10-diazapentacyclo[10.7.0.02,6.07,11.013,18]nonadeca-1,3,9,11,13,15,17-heptaen-19-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)indenone
  参考文献：
  名称：

  结构上通用的新型光致变色双炔萘酮及其缩醛：大环化量子产率的实现。

  摘要：

  已经合成了双arylindenones和乙缩醛衍生物，这是一个基于6π电环化且具有三个易于修饰的官能团的新型热不可逆光致变色族。2,3-双（5-甲基-2-苯基-4-噻唑基）茚满酮在两种不同的可见光下显示出光致变色的来回反应。它的乙缩醛在己烷中的光环化量子产率为0.81，这是迄今为止溶液中6π电环化的已知最大值。

  DOI：

  10.1021/ol901497t

文献信息

• Photochromism of a spiro-functionalized diarylethene derivative: multi-colour fluorescence modulation with a photon-quantitative photocyclization reactivity
  作者：Tetsuya Nakagawa、Yosuke Miyasaka、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1039/c8cc00566d

  日期：——

  A spiro-functionalized photochromic diarylethene derivative showed multi-colour fluorescence modulation with a photon-quantitative photocyclization reactivity and high thermal stability.

  螺官能化的光致变色二芳基乙烯衍生物显示出具有光子定量光环化反应性和高热稳定性的多色荧光调制。
• スピロ環構造を有するフォトクロミック化合物およびフォトクロミック材料
  申请人：国立大学法人横浜国立大学

  公开号：JP2019026586A

  公开（公告）日：2019-02-21

  【課題】光機能性材料として有用な新規のフォトクロミック化合物、及びそのフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック材料を提供する。【解決手段】スピロ環構造を有する特定の化学式で表される開環体と、スピロ環構造を有する特定の化学式で表される閉環体。前記閉環体と前記開環体とがフォトクロミック反応により可逆的に変化する。前記開環体と前記閉環体の両方が蛍光発光を示すことが好ましく、前記開環体の蛍光波長のピークと、前記閉環体の蛍光波長のピークが互いに異なることがより好ましい。【選択図】図３

  题目：提供一种作为光功能材料有用的新型光致变色化合物及包含该光致变色化合物的光致变色材料。 解决方案：该方案包括一个具有特定化学式的开环体和一个具有特定化学式的闭环体，两者可通过光致变色反应可逆转换。开环体和闭环体均可显示荧光发光，更好的是开环体的荧光波长峰值和闭环体的荧光波长峰值相互不同。 选定图：图3
• Structurally Versatile Novel Photochromic Bisarylindenone and Its Acetal: Achievement of Large Cyclization Quantum Yield
  作者：Kaori Morinaka、Takashi Ubukata、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1021/ol901497t

  日期：2009.9.3

  Bisarylindenones and an acetal derivative, a novel thermally irreversible photochromic family based on 6π-electrocyclization with three easily modifiable functional groups, have been synthesized. 2,3-Bis(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolyl)indenone showed photochromic back-and-forth reactions with two different visible lights. Its ethylene acetal recorded 0.81 as the photocyclization quantum yield in hexane, which

  已经合成了双arylindenones和乙缩醛衍生物，这是一个基于6π电环化且具有三个易于修饰的官能团的新型热不可逆光致变色族。2,3-双（5-甲基-2-苯基-4-噻唑基）茚满酮在两种不同的可见光下显示出光致变色的来回反应。它的乙缩醛在己烷中的光环化量子产率为0.81，这是迄今为止溶液中6π电环化的已知最大值。
• Bisarylindenols: fixation of conformation leads to exceptional properties of photochromism based on 6π-electrocyclization
  作者：Hatsune Ogawa、Kazuya Takagi、Takashi Ubukata、Akiko Okamoto、Noriyuki Yonezawa、Stephanie Delbaere、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1039/c2cc35793c

  日期：——

  Thermally irreversible photochromic 1-tert-butyl-substituted 2,3-bisthiazolylindenol has been synthesized. It showed perfect diastereoselectivity and high ring-closing quantum yield with high conversion ratio to the closed form. The collaborative interaction of two intramolecular hydrogen bonds and the steric restriction fixed the conformation in favour of cyclization in a highly diastereoselective manner.

  合成了热不可逆光致变色的 1-叔丁基取代 2,3-双噻唑基茚醇。它显示出完美的非对映选择性和高闭环量子产率，以及高闭环转化率。两个分子内氢键的协同作用和立体限制以高非对映选择性的方式固定了有利于环化的构象。