2-(3-methylthiophen-2-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile | 1250156-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-methylthiophen-2-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile
• 英文别名: anilino(3-methyl-2-thienyl)acetonitrile；2-Anilino-2-(3-methylthiophen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1250156-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: RPNOENCQFJFUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-methylthiophen-2-yl)-2-(phenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Aza Michael加成/癸基甲酰化/加成序列对芳基/亚烷基丙二腈进行自由基重排：获得α-氨基腈和α-氨基酰胺

  摘要：

  已经开发出一种高效，安全，环保的叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的芳基/亚烷基丙二腈与苯胺的重排反应，并原位生成HCN作为氰化物来源，用于合成取代的α-氨基腈和α-氨基酰胺。有效地合成了多种多样的α-氨基腈和α-氨基酰胺，收率很高。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且原位生成的HCN无需使用外部氰化物源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01358

文献信息

• Water-Mediated Strecker Reaction: An Efficient and Environmentally Friendly Approach for the Synthesis of <font>α</font>-Aminonitriles <i>via</i> a Three-Component Condensation
  作者：Samikannu Ramesh、Kulanthaivel Sivakumar、Chiradeep Panja、Pirama Nayagam Arunachalam、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1080/00397910903457381

  日期：2010.11.3

  The synthesis of -aminonitriles by a direct three component Strecker reaction has been achieved in water, which is found to be an inexpensive, non-toxic and eco-friendly reaction medium for the nucleophilic addition. This protocol is effective to a wide variety of substrates with different functional groups and does not require the use any other catalyst.
• Radical Rearrangement of Aryl/Alkylidene Malononitriles <i>via</i> Aza Michael Addition/Decynoformylation/Addition Sequence: An Access to α-Aminonitriles and α-Aminoamides
  作者：Shubhangi P. Bhoite、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01358

  日期：2020.12.4

  An efficient, safe, and environmentally friendly tertiary butyl hydrogen peroxide (TBHP)-mediated rearrangement of aryl/alkylidene malononitrile with anilines has been developed with in situ generation of HCN as the cyanide source for the synthesis of substituted α-aminonitriles and α-aminoamide. A diverse set of α-aminonitriles and α-aminoamides was efficiently synthesized in good to excellent yields

  已经开发出一种高效，安全，环保的叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的芳基/亚烷基丙二腈与苯胺的重排反应，并原位生成HCN作为氰化物来源，用于合成取代的α-氨基腈和α-氨基酰胺。有效地合成了多种多样的α-氨基腈和α-氨基酰胺，收率很高。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且原位生成的HCN无需使用外部氰化物源。