4-Methyl-chinazolin-3-oxid | 10501-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Methyl-chinazolin-3-oxid
• 英文别名: 4-methylquinazoline 3-oxide；4-methyl-3-oxidoquinazolin-3-ium
• CAS: 10501-56-1
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: OTAANUILXPAROJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  353.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-chinazolin-3-oxid 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C（sp3）吗？六元杂芳族化合物的H全氟烷基化

  摘要：

  成功苄C（SP 3） ħ三氟甲基化，pentafluoroethylation，和的六元杂芳族化合物heptafluoropropylation分别实现为实用的第一实例苄基C（SP 3） ħ全氟烷基化。在这些反应中，BF 2 C n F 2 n +1（n = 1–3）既充当路易斯酸以激活苄基位置，又充当C n F 2 n +1（n= 1–3）源。全氟烷基化在烷基链的末端和内部进行。全氟烷基化产物以中等至优异的产率获得，即使以克为单位，也可以不分离中间体而按顺序进行。通过使用该方法，生物活性化合物的三氟甲基化以及将CF 3基引入生物活性分子骨架中在区域上进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201505335
• 作为产物：
  描述：

  (6CI,7CI,8CI,9CI)-4-甲基喹唑啉 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 4-Methyl-chinazolin-3-oxid
  参考文献：
  名称：

  Adachi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 507,510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide Insertion into N−H Bond of Ammonia: [5+1] Annulation to Quinazoline Derivatives
  作者：Lingjuan Zhang、Juanjuan Li、Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xian-Ming Zhang、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701623

  日期：2018.5.16

  A silver‐catalyzed [5+1] annulation of o‐acylaryl isocyanides with ammonium acetate and hydroxlamine was developed for the efficient and practical synthesis of quinazolines and quinazoline 3‐oxides in good to excellent yields, respectively. The domino process involved an unprecedented isocyanide insertion into the N−H bond of ammonia or hydroxylamine and followed by condensation reaction at ambient

  开发了一种银催化的邻-酰基芳基异氰化物与乙酸铵和羟胺的[5 + 1]环合反应，可分别以良好或优异的产率高效，实用地合成喹唑啉和喹唑啉3-氧化物。多米诺骨牌过程涉及到前所未有的异氰酸酯插入氨或羟胺的NH键中，然后在环境条件下发生缩合反应。
• Preparation of Heteroarenecarbonitriles by Reaction of Heteroarene N-Oxides with Trimethylsilyl Cyanide in the Presence of DBU
  作者：Akira Miyashita、Touru Kawashima、Chihoko Iijima、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-91-s12

  日期：——

  Several heteroarenecarbonitriles were prepared from the corresponding heteroarene N-oxides by treatment with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of a base in tetrahydrofuran (THF). 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) was found to be an effective base for the cyanation.
• SAKAMOTO, TAKAO;YOSHIZAWA, HROSHI;YAMANAKA, HIROSHI;GOTO, YOSHINOBU;NIIYA+, HETEROCYCLES, 1982, 17, 73-76
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、YOSHIZAWA, HROSHI、YAMANAKA, HIROSHI、GOTO, YOSHINOBU、NIIYA+

  DOI：——

  日期：——
• HIGASHINO T.; SUZUKI K.; HAYASHI E., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 4, 746-750
  作者：HIGASHINO T.、 SUZUKI K.、 HAYASHI E.

  DOI：——

  日期：——
• Adachi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 507,510
  作者：Adachi

  DOI：——

  日期：——