Dimethyl-{4-[(Z)-phenethylimino-methyl]-phenyl}-amine | 30404-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Dimethyl-{4-[(Z)-phenethylimino-methyl]-phenyl}-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(2-phenylethyliminomethyl)aniline
• CAS: 30404-00-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: GWZJMHIGCLYPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 对二甲氨基苯甲醛 在 氦气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Dimethyl-{4-[(Z)-phenethylimino-methyl]-phenyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺中间体芳香醛催化氨基酸阴离子气相脱羧：实验和理论研究

  摘要：

  摘要 人们普遍认为羰基化合物可以促进氨基酸的脱羧。在本文中，我们基于串联质谱 (MS/MS) 技术和密度泛函理论，对芳香醛催化的氨基酸阴离子通过亚胺中间体的气相脱羧进行了实验和理论研究。 (DFT) 计算。结果表明，芳香醛可以达到显着的催化效果。此外，催化机制因氨基酸类型而异：(i) α-氨基酸阴离子的脱羧是由与羧酸盐相邻的 CC 键的直接解离决定的，因为生成的碳负离子可以通过α-碳、CN 键和苯环之间的共轭。(ii) 非α-氨基酸阴离子的脱羧通过类似 SN 2 的过渡态进行，其中与羧酸盐相邻的 CC 键的解离和生成的碳负离子对 CN 键或苯环的攻击发生同时。具体来说，对于 β-丙氨酸，生成的碳负离子优先攻击苯环导致苯阴离子，因为在脱羧过程中攻击 CN 键会产生不稳定的三元或四元环阴离子。对于其他非 α-氨基酸阴离子，CN 键优先参与脱羧，从而导致生成小分子氮阴离子。其中与羧酸盐相邻的 CC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.06.046

文献信息

• Rate constants for aryl radical cyclization to aldimines: synthesis of tetrahydroisoquinolines by fast 6-endo closures to carbon
  作者：Mirosḱlaw J. Tomaszewski、John Warkentin

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88156-y

  日期：1992.4

  Aryl radicals cyclize to an imino functional group in a competition involving 6-endo closure to C and 5-exo closure to N. There is a large 6-endo preference forming tetrahydroisoquinolinyl radicals with k6-endo (80-degrees-C) > 10(8)s-1.
• Aromatic aldehyde-catalyzed gas-phase decarboxylation of amino acid anion via imine intermediate: An experimental and theoretical study
  作者：Zhang Xiang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.046

  日期：2013.10

  catalytic effect. Moreover, the catalytic mechanism varies according to the type of amino acid: (i) The decarboxylation of α-amino acid anion is determined by the direct dissociation of the C C bond adjacent to the carboxylate, for the resulting carbanion can be well stabilized by the conjugation between α-carbon, C N bond and benzene ring. (ii) The decarboxylation of non-α-amino acid anion proceeds

  摘要 人们普遍认为羰基化合物可以促进氨基酸的脱羧。在本文中，我们基于串联质谱 (MS/MS) 技术和密度泛函理论，对芳香醛催化的氨基酸阴离子通过亚胺中间体的气相脱羧进行了实验和理论研究。 (DFT) 计算。结果表明，芳香醛可以达到显着的催化效果。此外，催化机制因氨基酸类型而异：(i) α-氨基酸阴离子的脱羧是由与羧酸盐相邻的 CC 键的直接解离决定的，因为生成的碳负离子可以通过α-碳、CN 键和苯环之间的共轭。(ii) 非α-氨基酸阴离子的脱羧通过类似 SN 2 的过渡态进行，其中与羧酸盐相邻的 CC 键的解离和生成的碳负离子对 CN 键或苯环的攻击发生同时。具体来说，对于 β-丙氨酸，生成的碳负离子优先攻击苯环导致苯阴离子，因为在脱羧过程中攻击 CN 键会产生不稳定的三元或四元环阴离子。对于其他非 α-氨基酸阴离子，CN 键优先参与脱羧，从而导致生成小分子氮阴离子。其中与羧酸盐相邻的 CC