4-Benzoyl-3-phenylisochinolin | 149081-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzoyl-3-phenylisochinolin
• 英文别名: phenyl(3-phenylisoquinolin-4-yl)methanone；4-benzoyl-3-phenylisoquinoline；Phenyl-(3-phenylisoquinolin-4-yl)methanone
• CAS: 149081-58-3
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: IASFBDKKLQDIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 、 (E)-N-(2-iodobenzylidene)-2-methylpropan-2-amine 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到4-Benzoyl-3-phenylisochinolin
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的2-碘联苯二胺与炔烃的环化反应，高效合成异喹啉：炔烃插入的双重途径的证据。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高效的镍催化的2-碘联苯甲醛和各种炔烃的叔丁基亚胺合成了各种各样的取代异喹啉。对合成的异喹啉区域化学的检查表明，有两种不同的炔烃插入途径可用于催化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0519994

文献信息

• Cer(IV)oxidationen von β-Aminoketonen, 8. Mitt.: Synthese von im Piperidinteil verschieden substituierten 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen
  作者：Ulrike Holzgrabe、Elisabeth Inkmann

  DOI：10.1002/ardp.19933260406

  日期：——

  sind durch oxidative Cyclisierung von N‐Benzyl‐β‐aminoketonen mit Cer(IV)sulfat zugänglich. In nahezu allen Fällen werden Diastereomerengemische erhalten. Nach Austausch der Ketofunktion des Aminoketones gegen COOR‐, CN‐, CHO‐ oder NO2‐Gruppen gelingt unter den Standardreaktionsbedingungen keine Cyclisierung, da die Hydrolyse zu N‐Benzyl‐N‐methylaminopropionsäure und die Oxidation in benzylischer Stellung

  1-和3-烷基-和/或芳基-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉可以通过N-苄基-β-氨基酮与硫酸铈(IV)的氧化环化得到。在几乎所有情况下，都会获得非对映异构体的混合物。用 COOR、CN、CHO 或 NO2 基团取代氨基酮的酮官能团后，在标准反应条件下不会发生环化，因为水解为 N-苄基-N-甲基氨基丙酸并在苄基位置氧化为苯甲醛和苯甲酸占据上风。在苄氨基丙醛缩醛衍生物1k氧化的情况下，分离出异喹啉二酮4k。
• Synthesis of 3-Substituted 4-Aroylisoquinolines via Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-(1-Alkynyl)benzaldimines
  作者：Guangxiu Dai、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026016k

  日期：2002.10.1

  A number of 3-substituted 4-aroylisoquinolines have been prepared in good yields by treating N-tert-butyl-2-(1-alkynyl)benzaldimines with aryl halides in the presence of CO and a palladium catalyst. Synthetically the methodology provides a simple and convenient route to isoquinolines containing an aryl, alkyl, or vinylic group at C-3 and an aroyl group at C-4 of the isoquinoline ring. The reaction is believed to proceed via cyclization of the alkyne containing a proximate nucleophilic center promoted by an acylpalladium complex.
• Synthesis of 3-Substituted 4-Aroylisoquinolines via Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization of <i>o</i>-(1-Alkynyl)benzaldimines
  作者：Guangxiu Dai、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol010230y

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]o-(1-Alkynyl)benzaldimines react with aryl iodides and 1 atm of CO in the presence of tri-n-butylamine and a Pd(PPh3)(4) catalyst to afford good yields of 3-substituted 4-aroylisoquinolines by acylpalladation of the carbon-carbon triple bond and cyclization.
• Highly Efficient Synthesis of Isoquinolines via Nickel-Catalyzed Annulation of 2-Iodobenzaldimines with Alkynes:  Evidence for Dual Pathways of Alkyne Insertion
  作者：Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol0519994

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A wide range of substituted isoquinolines were synthesized via a highly efficient nickel-catalyzed annulation of the tert-butyl imines of 2-iodobenzaldehydes and various alkynes; examination of the regiochemistry of isoquinolines synthesized indicates that there are two different alkyne insertion pathways for the catalytic reactions.

  [反应：见正文]通过高效的镍催化的2-碘联苯甲醛和各种炔烃的叔丁基亚胺合成了各种各样的取代异喹啉。对合成的异喹啉区域化学的检查表明，有两种不同的炔烃插入途径可用于催化反应。