ethyl 5-methyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylate | 1352572-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-4-oxo-3,1-benzoxazine-2-carboxylate；ethyl 5-methyl-4-oxo-3,1-benzoxazine-2-carboxylate
• CAS: 1352572-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: UYEBVMOZIFPANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylate 在 potassium cyanate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.25h， 以74%的产率得到5-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-2-甲酸乙酯与氰酸钾的缩合反应：2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮合成

  摘要：

  The condensation reaction of ethyl 4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylates with acidic solution of potassium cyanate offers a novel and expedient route to the synthesis of 2,4(1H,3H)-quinazolinediones under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.3987/com-12-12551
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯甲酸 在 盐酸胍 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 5-methyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胍基氯化物作为2-官能化（4H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的合成中的脱氢剂

  摘要：

  描述了一种使用氯化胍作为安全，方便的脱氢环化剂合成2-乙氧基和2-（乙基羧酸酯）-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的简便方法。在温和的反应条件下，无需使用任何催化剂即可轻松获得高收率的产品，而且反应混合物的后处理也很容易。

  DOI：

  10.1002/jhet.1649

文献信息

• An Efficient Approach for the One-Pot Synthesis of Ethyl 4-Oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylates
  作者：Farzad Nikpour、Mahnaz Sharafi-Kolkeshvandi、Asrin Bahmani

  DOI：10.3987/com-11-12318

  日期：——

  Simple one-pot synthesis of ethyl 4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylates is described by condensation reaction of anthranilic acid derivatives with ethyl 2-chloro-2-oxoacetate in CHCl3. High yields of the products obtain in high purity with simple work-up.
• Guanidinum Chloride as Dehydrocyclization Agent in the Synthesis of 2-Fuctionalized (4<i>H</i>)-3,1-Benzoxazine-4-ones
  作者：Farzad Nikpour、Asrin Bahmani、Forugh Havasi、Mahnaz Sharafi-Kolkeshvandi

  DOI：10.1002/jhet.1649

  日期：2014.1

  A facile and expedient route for the synthesis of 2‐ethoxy‐ and 2‐(ethylcarboxylate)‐(4H)‐3,1‐benzoxazine‐4‐ones is described using guanidinium chloride as a safe and convenient dehydrocyclization agent. High yields of the products obtain under mild reaction conditions without need to use of any catalyst and with easy work‐up of the reaction mixture.

  描述了一种使用氯化胍作为安全，方便的脱氢环化剂合成2-乙氧基和2-（乙基羧酸酯）-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮的简便方法。在温和的反应条件下，无需使用任何催化剂即可轻松获得高收率的产品，而且反应混合物的后处理也很容易。
• Condensation Reaction of Ethyl 4-Oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylates with Potassium Cyanate: 2,4(1H,3H)-Quinazolinediones Synthesis
  作者：Farzad Nikpour、Forugh Havasi、Zeinab Arzegar

  DOI：10.3987/com-12-12551

  日期：——

  The condensation reaction of ethyl 4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylates with acidic solution of potassium cyanate offers a novel and expedient route to the synthesis of 2,4(1H,3H)-quinazolinediones under mild reaction conditions.