6-({[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}氨基)己酸 | 76563-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-({[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}氨基)己酸
• 英文名称: N-dansyl-6-aminohexanoic acid
• 英文别名: N-dansyl-6-aminocaproic acid；6-dansylaminohexanoic acid；dansylhexanoic acid；6-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonamido)hexanoic acid；6-(5-(Dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)hexanoic acid；6-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]hexanoic acid
• CAS: 76563-39-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 364.466
• InChiKey: GDDXNKVUNINOBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.388
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-({[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}氨基)己酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-[5-[4-(3-chlorophenyl)-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]pentyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯妥英荧光类似物作为神经性疼痛和显像剂的潜在抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型的苯妥英荧光类似物，它是一种潜在的神经性疼痛抑制剂，具有作为显像剂的潜在用途。化合物2将庚基侧链和丹酰部分并入母体化合物苯妥英，并产生更大的 BTX 从钠通道的置换和更大的功能阻断，同时大大降低了毒性。化合物2减少了大鼠神经性疼痛模型中的机械性异常性疼痛，并使用双光子显微镜在感觉神经元轴突中离体观察。这些结果为开发具有成像能力的新型钠通道抑制剂提供了一种很有前景的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.042
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-({[5-(二甲基氨基)-1-萘基]磺酰基}氨基)己酸
  参考文献：
  名称：

  Powerful probes for glycosidases

  摘要：

  1-Amino-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-D-mannitol was fluorescently tagged by reaction with dansyl chloride at N-1 or by attachment of a dansyl amide bearing spacer to this centre. Compounds obtained are highly potent inhibitors of beta -glucosidase exhibiting K-i values in the single figure nanosmolar range. The 1-N-dansyl substituted inhibitor was successfully exploited for binding studies with beta -glucosidase from Agrobacterium sp. employing fluorescence spectrometric methods. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00209-8

文献信息

• Covalent Protein Labeling by Enzymatic Phosphocholination
  作者：Katharina Heller、Philipp Ochtrop、Michael F. Albers、Florian B. Zauner、Aymelt Itzen、Christian Hedberg

  DOI：10.1002/anie.201502618

  日期：2015.8.24

  present a new protein labeling method based on the covalent enzymatic phosphocholination of a specific octapeptide amino acid sequence in intact proteins. The bacterial enzyme AnkX from Legionella pneumophila has been established to transfer functional phosphocholine moieties from synthetically produced CDP‐choline derivatives to N‐termini, C‐termini, and internal loop regions in proteins of interest

  我们提出了一种基于完整蛋白质中特定八肽氨基酸序列的共价酶促磷酸胆碱化的新蛋白质标记方法。已建立了嗜肺军团菌的细菌酶AnkX，以将功能性磷酸胆碱部分从合成生产的CDP-胆碱衍生物转移至目标蛋白质的N-末端，C-末端和内部环区域。此外，可以通过军团菌酶Lem3的作用水解去除共价修饰。仅需短肽序列（八个氨基酸）即可进行有效的蛋白质标记，并且引入了一个小的连接基团（PEG-磷酸胆碱）来连接缀合的货物。
• Synthesis and Binding Studies of Alzheimer Ligands on Solid Support
  作者：Petra Rzepecki、Nina Geib、Manuel Peifer、Frank Biesemeier、Thomas Schrader

  DOI：10.1021/jo061918x

  日期：2007.5.1

  Aminopyrazole derivatives constitute the first class of nonpeptidic rationally designed β-sheet ligands. Here we describe a double solid-phase protocol for both synthesis and affinity testing. The presented solid-phase synthesis of four types of hybrid compounds relies on the Fmoc strategy and circumvents subsequent HPLC purification by precipitating the final product from organic solution in pure

  氨基吡唑衍生物构成第一类合理设计的非肽类β-折叠配体。在这里，我们描述了用于合成和亲和力测试的双重固相方案。所提出的四种杂合化合物的固相合成依赖于Fmoc策略，并通过从有机溶液中以纯净形式沉淀出最终产物来规避随后的HPLC纯化。具有内部二肽和四肽桥的六肽和八肽侧基现在可以高产率地用于化合物文库的组合合成，以进行高通量筛选。耐酸性PAM上的固相肽合成（SPPS）使我们在PMB脱保护后，可以将固定状态下的游离氨基吡唑结合位点进行荧光标记肽的珠上检测。从荧光发射强度的降低，可以通过简单地应用质量作用定律，通过参考曲线计算出各个结合常数。令人高兴的是，即使对于几乎不溶于水的那些配体，也可以定量地监测宿主/客体的复合。
• Protein assisted fluorescence enhancement of a dansyl containing fluorescent reagent: Detection of Hg+ ion in aqueous medium
  作者：Priyanka Srivastava、Mohammad Shahid、Arvind Misra

  DOI：10.1039/c1ob05540b

  日期：——

  Intramolecular charge transfer (ICT) based fluorescent reagents containing a dansyl fluorophore have been synthesized and characterized. The reagent 1 and its complex, 1+Hg2+ in sodium acetate buffer (pH 6.7) revealed considerable fluorescence enhancement (switched-on) in the presence of bovine serum albumin (BSA) with 10 ppb detection sensitivity. 1H NMR spectral analysis suggests complexation between 1 and Hg2+ ion involving the N,N-dimethylamino and carboxylic functions.

  合成并表征了基于分子内电荷转移（ICT）的荧光试剂，其中包含dansyl荧光基团。试剂1及其在醋酸钠缓冲液（pH 6.7）中的复合物1+Hg2+在存在牛血清白蛋白（BSA）时显示出显著的荧光增强（开启），其检测灵敏度为10 ppb。1H NMR谱分析表明，1与Hg2+离子之间存在复合，涉及N,N-二甲氨基和羧基功能。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent Discodermolide Fluorescent and Photoaffinity Molecular Probes
  作者：Amos B. Smith、Paul V. Rucker、Ignacio Brouard、B. Scott Freeze、Shujun Xia、Susan Band Horwitz

  DOI：10.1021/ol0520166

  日期：2005.11.1

  [structure: see text] The design, synthesis, and biological evaluation of a series of (+)-discodermolide molecular probes possessing photoaffinity and fluorescent appendages has been achieved. Stereoselective olefin cross-metathesis comprised a key tactic for construction of two of the molecular probes. Three photoaffinity probes were radiolabeled with tritium.

  [结构：见正文]已经完成了一系列具有光亲和性和荧光附件的（+）-discodermolide分子探针的设计，合成和生物学评估。立体选择性烯烃交叉复分解是构建两个分子探针的关键策略。用tri对三种光亲和探针进行放射性标记。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉACÉTYLASE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2009079375A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  Novel histone deacetylase inhibitors, including novel fluorescent histone deacetylase inhibitors, are described. Methods for making and using the same, e.g., to treat cancer, are provided.

  描述了新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂，包括新型荧光组蛋白去乙酰化酶抑制剂。提供了制备和使用这些抑制剂的方法，例如用于治疗癌症。