Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-thienyl)methylene>-5-pyrazolone | 132603-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-thienyl)methylene>-5-pyrazolone
• 英文别名: (Z)-3-methyl-1-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylene)-1H-pyrazol-5(4H)-one；(4Z)-5-methyl-2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(4Z)-5-methyl-2-phenyl-4-(thiophen-2-ylmethylidene)pyrazol-3-one
• CAS: 132603-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: VUYSZSSFJKWRMX-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-thienyl)methylene>-5-pyrazolone 、 2,2-difluoro-N-phenylacetohydrazonoylbromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53 %的产率得到cis-3-(difluoromethyl)-9-methyl-1,7-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,2,7,8-tetraazaspiro[4.4]nona-2,8-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  二氟乙酰肼酰溴与亚烷基吡唑啉酮[3+2]环加成合成二氟甲基化螺吡唑啉酮

  摘要：

  公开了二氟甲基或三氟甲基亚肼酰溴与亚烷基吡唑啉酮的有效[3+2]环加成反应。该方法提供了一种以良好收率获得各种高度官能化的氟代烷基螺吡唑啉酮的有效方法。该方案还具有底物容易获得且稳定、操作程序简单、原子和步骤经济等优点。讨论了（顺式）-和（反式）-产物的形成。

  DOI：

  10.1039/d4ob00044g
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Z-1-phenyl-3-methyl-4-<(2-thienyl)methylene>-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  二氟乙酰肼酰溴与亚烷基吡唑啉酮[3+2]环加成合成二氟甲基化螺吡唑啉酮

  摘要：

  公开了二氟甲基或三氟甲基亚肼酰溴与亚烷基吡唑啉酮的有效[3+2]环加成反应。该方法提供了一种以良好收率获得各种高度官能化的氟代烷基螺吡唑啉酮的有效方法。该方案还具有底物容易获得且稳定、操作程序简单、原子和步骤经济等优点。讨论了（顺式）-和（反式）-产物的形成。

  DOI：

  10.1039/d4ob00044g

文献信息

• Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Yung-Chang Chen、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02408

  日期：2020.9.4

  An efficient method for the direct β-acylation of arylidene pyrazolones and thiazolones with acyl chlorides in the presence of a base catalyzed by organophosphanes is reported. A variety of functionalized 4-arylidene pyrazolone and 5-arylidene thiazolone derivatives were prepared under metal-free and mild conditions via a tandem phospha-Michael addition/O-acylation/intramolecular cyclization/rearrangement

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。
• Facile Synthesis, Crystal Structure, Hirshfeld Surface Analysis, DFT Calculation and in vitro Antifungal Evaluation of 4-Arylidene-1H-pyrazol-5(4H)-ones
  作者：Sara Nemouchi、Imène Sehout、Houssem Boulebd、Raouf Boulcina、Amina Bramki、Lamia Bendjeddou、Amani Hind Benahsene、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1080/00304948.2023.2178213

  日期：——

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 55, No. 5, 2023)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（第 55 卷，第 5 期，2023 年）
• Villemin, Didier; Labiad, Bouchta, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3213 - 3218
  作者：Villemin, Didier、Labiad, Bouchta

  DOI：——

  日期：——
• VILLEMIN, DIDIER;LABIAD, BOUCHTA, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N0, C. 3213-3218
  作者：VILLEMIN, DIDIER、LABIAD, BOUCHTA

  DOI：——

  日期：——