(5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxa-2-silacycloheptane | 111949-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxa-2-silacycloheptane
• 英文别名: (5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyl-2-naphthalen-1-yl-1,3,2-dioxasilepane
• CAS: 111949-29-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄Si
• 分子量: 318.445
• InChiKey: ZQDUDZNJGDTCPX-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxa-2-silacycloheptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-methyl(1-naphthyl)phenylsilane 、 (+)-methyl-1-naphthalenylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用 C2 手性助剂不对称合成有机硅化合物

  摘要：

  光学活性硅烷是通过一种新颖的不对称合成法合成的，该合成法涉及带有 C2 手性助剂的 1,3-二氧杂环己烷-2-硅杂环庚烷与格氏试剂的非对映选择性开环反应，然后是氢化铝锂 (LiAlH4) 还原。(R)-乙基甲基苯基硅烷和(R)-甲基苯基丙基硅烷分别以93%ee和98%ee衍生。还描述了其他光学硅烷的制备。其中一些的最大转数已通过 1 H NMR 和/或毛细管 GC 方法确定。基于立体化学结果提出了非对映选择性开环反应的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1393
• 作为产物：
  描述：

  dichloro-α-naphthylmethylsilane 、 (2S,3S)-2,3-dimethoxy-1,4-butanediol 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(5S,6S)-5,6-dimethoxy-2-methyl-2-(1-naphthyl)-1,3-dioxa-2-silacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  使用手性 5,6-二甲氧基-1,3,2-二氧杂硅杂环庚烷衍生物不对称合成硅化合物

  摘要：

  通过一些手性 5,6-二甲氧基-1,3,2-二氧硅杂环庚烷衍生物与有机金属试剂的取代反应，然后氢化铝锂还原，以高光学产率实现了硅化合物的不对称合成。这些起始二氧硅杂环庚烷是通过 (S,S)-2,3-二甲氧基丁二醇和相应的前手性二烷基二氯硅烷的偶联反应获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.101

文献信息

• KOBAYASHI KIMIKO; KATO TAKAYUKI; MASUDA SHINJI, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 101-104
  作者：KOBAYASHI KIMIKO、 KATO TAKAYUKI、 MASUDA SHINJI

  DOI：——

  日期：——