6-(三氟甲基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 | 6431-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 6-(三氟甲基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪
• 英文名称: 6-Trifluormethyl-3.4-dihydro-2H-1.4-benzothiazin
• 英文别名: 6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine；6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 6431-65-8
• 化学式: C₉H₈F₃NS
• mdl: MFCD08271864
• 分子量: 219.23
• InChiKey: MEJJCPDHJCPHMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  268.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 反应 3.75h， 生成 6-Oxo-7-trifluoromethyl-2,3-dihydro-6H-1-thia-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005

文献信息

• 1,4-Benzothiazine ATP-Sensitive Potassium Channel Openers: Modifications at the C-2 and C-6 Positions
  作者：Alma Martelli、Giuseppe Manfroni、Paola Sabbatini、Maria Letizia Barreca、Lara Testai、Michela Novelli、Stefano Sabatini、Serena Massari、Oriana Tabarrini、Pellegrino Masiello、Vincenzo Calderone、Violetta Cecchetti

  DOI：10.1021/jm400435a

  日期：2013.6.13

  vascular smooth muscle cells, with potency similar or superior to that of the reference levcromakalim (LCRK). The selective KATP blocker glibenclamide antagonized the above vascular effects, confirming that KATP channels are closely involved in the mechanism of action. The experimental results confirmed the 1,4-benzothiazine nucleus as an optimal scaffold for activators of vascular KATP channels; moreover

  ATP敏感性钾（K ATP）通道在控制心血管功能中起着重要作用。在本文中，合成了一系列在C-2和C-6位置修饰的4-（1-氧代-2-环戊烯基）-1,4-苯并噻嗪衍生物作为血管K ATP通道的开放剂。大多数测试化合物在人血管平滑肌细胞中引起了大鼠主动脉环的血管舒张作用和膜超极化，其效力与参考左旋克马卡林（LCRK）相似或更高。选择性K ATP阻滞剂格列本脲拮抗上述血管作用，证实K ATP渠道与作用机制密切相关。实验结果证实了1,4-苯并噻嗪核是血管K ATP通道激活剂的最佳支架。此外，6-乙酰基取代的苯并噻嗪8表现出的高水平效力，以及对胰岛β细胞胰岛素分泌的任何显着干扰，为进一步开发一系列新的有效的血管K ATP激活剂铺平了道路。渠道。
• [EN] TPK AGONIST AND METHOD FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES USING SAME<br/>[FR] AGONISTE DE TPK ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES L'UTILISANT<br/>[ZH] TPK激动剂及使用其治疗神经退行性疾病的方法
  申请人：[en]SHANGHAI RAISING PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]上海日馨医药科技股份有限公司

  公开号：WO2024012554A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本公开属于生物医药领域，并具体涉及预防或治疗神经退行性疾病或者减轻神经退行性疾病的症状的方法，其包括向需要其的个体给药预防或治疗有效量的硫胺素焦磷酸激酶(TPK)激动剂。
• Quinolonecarboxylic acids. 2. Synthesis and antibacterial evaluation of 7-oxo-2,3 dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic acids
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Renata Fringuelli、Giuseppe Mascellani、Piergiuseppe Pagella、Maurizio Palmioli、Giorgio Segre、Patrizia Terni

  DOI：10.1021/jm00386a005

  日期：1987.3

  pyridobenzothiazine acid derivatives was synthesized and their in vitro antibacterial activity was evaluated. The 1,4-benzothiazine intermediates, which by Gould-Jacobs quinoline synthesis produced pyridobenzothiazine acids, were prepared by hydrolytic basic cleavage of substituted 2-aminobenzothiazoles and successive cyclocondensation with 1-bromo-2-chloroethane or alternatively with monochloroacetic acid, hence

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，