(3aR,8S,8aR)-5-bromo-6-chloro-8a-(hydroxymethyl)-8-(trifluoromethyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]pyrrolizin-8-ol | 1607459-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (3aR,8S,8aR)-5-bromo-6-chloro-8a-(hydroxymethyl)-8-(trifluoromethyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]pyrrolizin-8-ol
• 英文别名: (3aR,8S,8aR)-5-bromo-6-chloro-8a-(hydroxymethyl)-8-(trifluoromethyl)-3,3a-dihydro-2H-furo[2,3-b]pyrrolizin-8-ol
• CAS: 1607459-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClF₃NO₃
• 分子量: 376.558
• InChiKey: QOSLPDXUAZZQQC-UASFKTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以40 mg的产率得到(3aR,8S,8aR)-5-bromo-6-chloro-8a-(hydroxymethyl)-8-(trifluoromethyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]pyrrolizin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化级联氮杂-迈克尔-羟醛反应不对称合成手性吡咯嗪基三杂环

  摘要：

  通过α-支链α,β-不饱和醛与2-（三氟乙酰基）吡咯的有机催化不对称级联氮杂-迈克尔-羟醛反应，获得了新型手性吡咯嗪基三杂环。通过采用这种合成策略，实现了高对映选择性（90-95% ee）和出色的非对映选择性（dr 高达 >20:1）。高度官能化的三氟甲基取代的级联产物具有三个连续的立体中心，其中包括两个手性四元中心。级联产物与两种不同芳基硼酸的化学选择性逐步 Suzuki 交叉偶联反应以良好的产率提供了基于手性吡咯嗪的三杂环，其中含有两个不同的芳基取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301260

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Pyrrolizine-Based Triheterocycles by Organocatalytic Cascade Aza-Michael-Aldol Reactions
  作者：Hyo-Jun Lee、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1002/ejoc.201301260

  日期：2014.1

  were obtained by the organocatalytic asymmetric cascade aza-Michael–aldol reaction of α-branched α,β-unsaturated aldehydes with 2-(trifluoroacetyl)pyrroles. High enantioselectivities (90–95 % ee) and excellent diastereoselectivities (dr up to >20:1) were achieved by employing this synthetic strategy. The highly functionalized, trifluoromethyl-substituted cascade products have three consecutive stereogenic

  通过α-支链α,β-不饱和醛与2-（三氟乙酰基）吡咯的有机催化不对称级联氮杂-迈克尔-羟醛反应，获得了新型手性吡咯嗪基三杂环。通过采用这种合成策略，实现了高对映选择性（90-95% ee）和出色的非对映选择性（dr 高达 >20:1）。高度官能化的三氟甲基取代的级联产物具有三个连续的立体中心，其中包括两个手性四元中心。级联产物与两种不同芳基硼酸的化学选择性逐步 Suzuki 交叉偶联反应以良好的产率提供了基于手性吡咯嗪的三杂环，其中含有两个不同的芳基取代基。