diethyl [(Z)-3-chloro-2-(phenylselanyl)-1-octenyl]phosphonate | 1217597-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [(Z)-3-chloro-2-(phenylselanyl)-1-octenyl]phosphonate
• 英文别名: [(Z)-3-chloro-1-diethoxyphosphoryloct-1-en-2-yl]selanylbenzene
• CAS: 1217597-13-1
• 化学式: C₁₈H₂₈ClO₃PSe
• 分子量: 437.805
• InChiKey: SCPIPYRXZKIZLA-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (+/-)-diethyl octa-1,2-dienylphosphonate 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到diethyl [(Z)-3-chloro-2-(phenylselanyl)-1-octenyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [(Z)-3-Chloro-2-(phenylselanyl)-1-alkenyl] 膦酸酯和 2-Ethoxy-4-(phenylselanyl)-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides 的高选择性合成1,2-链二烯基膦酸酯与 PhSeCl 的亲电反应

  摘要：

  单取代的 1,2-链二烯基膦酸酯与 PhSeCl 在 THF 或二恶烷/H 2 O (10:1) 中于 70 °C 反应得到硒氯化产物 [(Z)-3-氯-2-(苯基硒基)-1-烯基]膦酸盐具有非常高的化学选择性和立体选择性，而与二取代和三取代的丙二烯基膦酸盐的相同反应仅提供 2-乙氧基-4-(苯基硒基)-2,5-二氢-1,2-氧杂磷酰 2-氧化物。有趣的是，硒氯化反应的立体选择性与（烯丙基）二苯基膦氧化物的碘和硒羟基化反应相反，Cl-作为亲核试剂。环化反应的立体选择性明显不同于硒氯化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900913

文献信息

• Highly Selective Synthesis of [(Z)-3-Chloro-2-(phenylselanyl)-1-alkenyl]phosphonates and 2-Ethoxy-4-(phenylselanyl)-2,5-dihydro-1,2-oxaphosphole 2-Oxides by Electrophilic Reaction of 1,2-Alkadienylphosphonates with PhSeCl
  作者：Guangke He、Yihua Yu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200900913

  日期：2010.1

  interesting to note that the stereo-selctivity for the selenochlorination reaction is opposite to that of the iodo- and selenohydroxylation reactions of (allenyl)diphenylphosphane oxides with Cl- acting as the nucleophile. The stereoselectivity of the cyclization reaction is clearly different from that of the selenochlorination reaction.

  单取代的 1,2-链二烯基膦酸酯与 PhSeCl 在 THF 或二恶烷/H 2 O (10:1) 中于 70 °C 反应得到硒氯化产物 [(Z)-3-氯-2-(苯基硒基)-1-烯基]膦酸盐具有非常高的化学选择性和立体选择性，而与二取代和三取代的丙二烯基膦酸盐的相同反应仅提供 2-乙氧基-4-(苯基硒基)-2,5-二氢-1,2-氧杂磷酰 2-氧化物。有趣的是，硒氯化反应的立体选择性与（烯丙基）二苯基膦氧化物的碘和硒羟基化反应相反，Cl-作为亲核试剂。环化反应的立体选择性明显不同于硒氯化反应的立体选择性。