O-trimethylsilyl phenyl[2-(2-[1-naphthyl]-1,1,1-trifluoroethyl)]hydroxylamine | 220880-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-trimethylsilyl phenyl[2-(2-[1-naphthyl]-1,1,1-trifluoroethyl)]hydroxylamine
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoro-1-naphthalen-1-ylethyl)-N-trimethylsilyloxyaniline
• CAS: 220880-69-3
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃NOSi
• 分子量: 389.492
• InChiKey: IHRSJCYZKLSJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-trimethylsilyl phenyl[2-(2-[1-naphthyl]-1,1,1-trifluoroethyl)]hydroxylamine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到phenyl[2-(2-[1-naphthyl]-1,1,1-trifluoroethyl)] amine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的亲核三氟甲基化作用生成的α-（三氟甲基）胺衍生物。

  摘要：

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，

  DOI：

  10.1021/jo000685l
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 O-trimethylsilyl phenyl[2-(2-[1-naphthyl]-1,1,1-trifluoroethyl)]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮的亲核三氟甲基化作用生成的α-（三氟甲基）胺衍生物。

  摘要：

  （三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF（3））与硝酮反应，得到保护为O-三甲基甲硅烷基醚的α-（三氟甲基）羟胺。叔丁醇钾引发亲核三氟甲基化。该反应与α，N-二芳基硝酮最有效，并且条件与芳基上的一系列取代基相容。硝酸/ TMSCF（3）加合物的酸性脱保护生成α-（三氟甲基）羟胺。加合物的催化氢化产生α-（三氟甲基）胺。在α-芳基环或杂环α-芳基上具有强吸电子基团的Nitrone / TMSCF（3）加合物经历消除/加成序列以生成α，α-双（三氟甲基）胺。烷基直接与1,3-偶极部分结合的亚硝基无法与TMSCF（3）反应，

  DOI：

  10.1021/jo000685l

文献信息

• Nucleophilic perfluoroalkylation of nitrones
  作者：Derek W. Nelson、Regina A. Easley、Beniamin N.V. Pintea

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80010-5

  日期：1999.1

  New methods for perfluoroalkylation of carbon-nitrogen double bonds have been developed. Addition of (trifluoromethyl)trimethylsilane (TMSCF3) to alpha,N-diarylnitrones produced a series of alpha-(trifluoromethyl)-N-hydroxyl amines protected as their O-trimethylsilyl derivatives. An alternate procedure using pentafluoroethyllithium (F5C2Li) and chlorotrimethylsilane (TMSCl) afforded O-trimethylsilyl-alpha- (pentafluoroethyl)-N-hydroxyl amines. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.