tert-butyl (R,E)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1268624-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (R,E)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (R,E)-tert-butyl 2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1268624-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: LSVNHQKKSIBYCM-BZYZDCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R,E)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,2S,8aR)-1,2-二羟基己a氢-3(2H)-吲哚嗪酮
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-allyl-N-(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (R,E)-2-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS MODULATORS OF ENDOPLASMIC RETICULUM AMINOPEPTIDASE 1 (ERAP1)<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AMINOPEPTIDASE 1 DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE (ERAP1)
  申请人：GREY WOLF THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022064187A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  A compound of formula (I-1), or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof, formula (I-1) wherein: ring A is a monocyclic 5, 6, or 7-membered heterocycloalkyl ring optionally substituted by one or more substituents selected from alkyl, CN, cycloalkyl, OH, alkoxy, halo, haloalkyl and heteroaryl, wherein said heteroaryl group is in turn optionally further substituted with one or more groups selected from halo and alkyl, and wherein one or two carbons in the 5, 6, or 7-membered heterocycloalkyl ring are optionally replaced by a group selected from O, NH, S and CO; L is a linker group which is a 2 to 7-membered saturated or unsaturated aliphatic group, wherein one or two carbon atoms in said group, other than the carbon atom directly bonded to ring A, are optionally replaced by a heteroatom-containing group selected from O, NH and S, and wherein when two carbon atoms are replaced, the heteroatom-containing groups are separated by at least two carbon atoms and the linker group is at least a 5- membered group;; the group X-Y is -NR23SO2- or -SO2NR23-; R1is H, CN or alkyl; R2is selected from COOH, tetrazolyl and C(O)NHSO2R24; R3is selected from H, halo and alkyl; R4is selected from H and halo; R6is H; R7is selected from H, CN, haloalkyl, halo, SO2-alkyl, SO2NR18R19, CONR20R21, heteroaryl and alkyl, wherein said heteroaryl group is optionally substituted by one or more substituents selected from alkyl, halo, alkoxy, CN, haloalkyl and OH; R8is selected from H, alkyl, haloalkyl and halo; R9is H, alkyl or halo; R18- R21and R23are each independently selected from H and alkyl; R24is selected from alkyl and cyclopropyl. Further aspects of the invention relate to such compounds for use in the field of immuno- oncology and related applications.

  化合物的结构式（I-1），或其药学上可接受的盐或水合物，结构式（I-1）其中：环A是一个单环的5、6或7-成员杂环烷基环，可选择地取代一个或多个取代基，所选取代基包括烷基、CN、环烷基、OH、烷氧基、卤素、卤代烷基和杂芳基，其中所述的杂芳基可进一步选择地取代一个或多个卤素和烷基基团，环中的5、6或7个杂环烷基环中的一个或两个碳原子可选择地被O、NH、S和CO中选择的一个基团所取代；L是一个连接基团，是一个2至7-成员的饱和或不饱和的脂肪族基团，其中除了直接与环A相结合的碳原子外，该基团中的一个或两个碳原子可选择地被O、NH和S中选择的含有杂原子的基团所取代，当两个碳原子被取代时，含有杂原子的基团之间至少被两个碳原子分开，连接基团至少是一个5-成员的基团；X-Y基团是-NR23SO2-或-SO2NR23-；R1是H、CN或烷基；R2选择自COOH、四唑基和C（O）NHSO2R24；R3选择自H、卤素和烷基；R4选择自H和卤素；R6是H；R7选择自H、CN、卤代烷基、卤素、SO2-烷基、SO2NR18R19、CONR20R21、杂芳基和烷基，其中所述的杂芳基可选择地被烷基、卤素、烷氧基、CN、卤代烷基和OH中选择的一个或多个取代基所取代；R8选择自H、烷基、卤代烷基和卤素；R9是H、烷基或卤素；R18-R21和R23各自独立地选择自H和烷基；R24选择自烷基和环丙基。该发明的进一步方面涉及用于免疫肿瘤学领域及相关应用的这类化合物。