rac-3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-carboxaldehyde | 96565-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-carboxaldehyde
• 英文别名: racemic-3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-carboxaldehyde；7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carbaldehyde
• CAS: 96565-59-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: YAPYKPUPSYHFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 5-(7-Acetoxy-chroman-2-yl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸和相关化合物作为白三烯拮抗剂。

  摘要：

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比

  DOI：

  10.1021/jm00128a028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxychromane-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 rac-3,4-dihydro-7-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸和相关化合物作为白三烯拮抗剂。

  摘要：

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比

  DOI：

  10.1021/jm00128a028

文献信息

• 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04785017A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2 is hydrogen or halogen; R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen, acyl or lower alkyl; R.sup.6 and R.sup.7, independently, are hydrogen or lower alkyl; X is alkylene.sub.3-7 ; and n is an integer of zero to four; provided that only one of R.sup.3, R.sup.4 or R.sup.5 can be acyl; enantiomers thereof, and, when R.sup.7 is hydrogen, salts thereof with pharmaceutically acceptable bases. The compounds of formulas I and II are useful as agents for the treatment of allergic conditions.

  本发明涉及以下式子的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低烷基；R.sup.2是氢或卤素；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5是氢、酰基或低烷基；R.sup.6和R.sup.7独立地是氢或低烷基；X是烷基ene.sub.3-7；n是0到4的整数；前提是只有R.sup.3、R.sup.4或R.sup.5中的一个可以是酰基；其对映体以及当R.sup.7为氢时，其与药用可接受碱的盐。式I和式II的化合物可用作治疗过敏症的药物。
• Phenoxyalkoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyranderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0129906A1

  公开（公告）日：1985-01-02

  Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel worin R' Wasserstoff oder niederes Alkyl, R2 Wasserstoff oder Halogen und R', R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff. Acyl oder niederes Alkyl bedeuten, wobei höchstens einer von R3, R4 und R5 Acyl bedeuten kann, und entweder R6 und R7 je Wasserstoff und R8 die Gruppe -COOR9 bedeuten, oder R6 Wasserstoff oder niederes Alkyl, R7 die Gruppe -(CH2)n-COOR9, R8 Wasserstoff, R9 Wasserstoff oder niederes Alkyl, X (C3-7)-Alkylen und n eine Zahl von 0-4 bedeuten, und, wenn R9 Wasserstoff bedeutet, ihre Salze mit pharmazeutisch annehmbaren Basen sind nützlich als Wirkstoffe für die Behandlung von allergischen Zuständen.

  通式中 R' 为氢或低级烷基，R2 为氢或卤素，R'、R4 和 R5 独立地为氢、酰基或低级烷基，其中 R3、R4 和 R5 中最多有一个可以是酰基，R6 和 R7 各为氢且 R8 为基团-COOR9，或者 R6 为氢或低级烷基，R7 为基团-(CH2)n-COOR9，R8 为氢，R9 为氢或低级烷基，X 为(C3-7)-亚烷基，n 为 0-4 之间的数字，当 R9 为氢时，它们与药学上可接受的碱的盐可用作治疗过敏症的药物。
• COHEN, NOAL;WEBER, GIUSEPPE;BANNER, BRUCE L.;LOPRESTI, ROCCO J.;SCHAER, B+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1842-1860
  作者：COHEN, NOAL、WEBER, GIUSEPPE、BANNER, BRUCE L.、LOPRESTI, ROCCO J.、SCHAER, B+

  DOI：——

  日期：——
• US4785017A
  申请人：——

  公开号：US4785017A

  公开（公告）日：1988-11-15
• US4788214A
  申请人：——

  公开号：US4788214A

  公开（公告）日：1988-11-29